在有机合成化学中，基于亚铵离子A、氮α位碳自由基B、氮α位碳负离子C合成子是形成碳碳键重要的中间体，它们之间可以通过氧化还原反应相互转换。例如，亚铵离子A经过单电子还原后变成氮α位碳自由基B，而氮α位碳自由基B经过单电子还原后进一步变成氮α位碳负离子C。基于亚铵离子A以及氮α位碳负离子C合成子的碳碳键形成已经取得了很大的成果。自1980年以来，虽然自由基参与的反应已经得到了广泛的研究并且取得了很大的进展，但是氮α位碳自由基参与的反应却相对较少，这主要是氮值位碳自由基的稳定性、结构以及反应性受到很多因素的影响。研究氮α位碳自由基碳碳键形成的方法对合成具有生物活性的氨基酸、生物碱以及其他含氮化合物具有十分重要的意义。 松叶蜂是危害针叶林的主要害虫，对我国造成了巨大的经济损失。现在国内研究机构所用松叶蜂性信息素主要依赖进口，因此对自主人工合成提出了迫切的要求。n=2，4，6R= COCH3， COC2H5 本论文的主要目的是：1、研究吡咯烷、哌啶烷氮α位碳自由基的形成以及与α，β-不饱和化合物的反应性。2、从(R)-3-羟基丁酸乙酯出发，实现松叶蜂性信息素的全合成。通过实验取得了一下结果： 一、以手性吡啶硫化合物I为开始研究对象发现其在二碘化钐的作用下产生氮α位碳自由基并与丙烯酸乙酯发生反应。并推测该反应可能经历了亚胺鎓离子的过程。随后分别以手性吡咯烷化合物II、手性哌啶烷化合物III为底物先产生中间态亚胺鎓离子使其在二碘化钐的作用下与α，β-不饱和化合物发生反应。由于有手性诱导，新产生的碳碳键具有较高的立体选择性。 一、以非手性吡咯烷化合物Ⅳ为底物与不饱和化合物进行反应。并从机理上进一步证实反应的可能机理。 三、链状N，O-半缩醛三甲基硅醚化合物V与α，β不饱和化合物的反应性。 四、通过吡咯里西啶结构化合物Ⅵ、吲哚里西啶结构化合物VII的合成证明了化合物ⅡⅢ、与α，β-不饱和化合物反应的立体化学。 四、从(R)-3-羟基丁酸乙酯出发，合成松叶蜂性信息素片断Ⅷ。然后与其他同学共同完成12个不同松叶蜂性信息素分子的合成。