【摘 要】
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吲哚啉衍生物在生物活性的天然产物、药物及有机材料中有重要的作用及广泛的应用。最近,一些C-7位烯基化吲哚啉衍生物被报道具有重要的生物活性,例如:抗癌、抗病毒及抗细菌等
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吲哚啉衍生物在生物活性的天然产物、药物及有机材料中有重要的作用及广泛的应用。最近,一些C-7位烯基化吲哚啉衍生物被报道具有重要的生物活性,例如:抗癌、抗病毒及抗细菌等活性。在过去几十年,发展有效的策略实现吲哚啉化合物不同位置的C-H键活化及官能团化受到了广泛的关注,特别是金属催化的吲哚啉直接C-7位C-H键烯基化、芳基化反应。尽管,吲哚啉C-7位C-H键烯基化、芳基化研究取得了一些进展,但是一些问题依然存在,当催化体系中使用大量有机氧化剂(例如:Cu(OAc)2、BQ),这不仅增加了反应的成本,而且这些氧化剂产生大量的还原废弃物为反应后处理带来麻烦;同时在一些报道中底物的适用范围也有一定的局限性且一些反应底物的产率较低。在本文中,我们揭示了一种有效的钯(Ⅱ)催化氧气氧化的分子间吲哚啉C-7位烯基化反应。使用容易引入且易于去除的2-吡啶磺酰基((2-pyridyl)SO2-)作为导向基团。最重要的是,相比较乙酸铜(Cu(OAc)2)、苯醌(BQ)等有机氧化剂,由于使用氧气为氧化剂、从而没有还原废弃物生成,这符合绿色可持续化学的要求。在我们的催化体系中,反应的产物均为C-7烯基化产物,没有其他位置烯基化产物被检测到;除了丙烯腈,其他产物均为E式构型。而且,生成的吲哚啉衍生物可以被氧化剂(例如:MnO2, DDQ)氧化成相应的吲哚化合物,从而提供了一种有效的途径合成C-7烯基化吲哚衍生物。
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