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噁唑杂环骨架是构成多种天然产物的关键结构单元,如2-芳基苯并噁唑类化合物。它广泛应用于天然产物、功能材料、农业生产以及药物化学等领域。因此,关于2-芳基苯并噁唑类化合物的研究出现了很多新的合成方法。在这些已报道的合成方法中,直接官能团化反应是合成2-芳基苯并噁唑类化合物最直接和简便的方法。在过去几年中,这方面的研究报告有很多,尽管有很多值得借鉴和学习的地方,但由苯并噁唑的2-位直接C-H芳基化反应来合成2-芳基苯并噁唑类化合物仍然具有很大的挑战性。这主要是由于已有方法常存在下列限制:反应时间长(很多反应需要反应10小时以上甚至更长时间);反应条件苛刻(很多的反应需要在气体保护下或低温环境下进行);使用金属催化剂的等等。近年来,利用微波技术来合成各种各样有机化合物已经成为合成化学发展的一个重要特征。采用这种技术合成的有机化合物通常具有以下优点:产品纯度更高;反应时间短、条件温和、有更高的收率和选择性;操作更加简单等。正是由于这些优势使微波加热比传统加热更受到欢迎。因此,无论是从环境角度和经济观点来看微波促进的C-H键的直接芳基化反应都是一种可能替代交叉偶联反应的一种重要手段。本论文主要总结了2-芳基苯并噁唑类化合物的合成方法,并对微波在偶联反应中的应用进行了简单的综述。最后,通过研究,获得了两种在微波条件下合成2-芳基苯并噁唑类化合物的新方法。主要研究内容如下:1、发现了微波条件下的一个简单、有效的合成2-芳基苯并噁唑类化合物的新方法。反应以苯并噁唑和苯甲酰氯为反应物,K2CO3作碱,以氯苯和水V:V=3:1的混合溶剂为反应溶剂,微波加热到200℃,反应20 min便可以以中等到高收率得到一系列的2-芳基苯并噁唑类化合物(Scheme 1)。该方法合成路线简单,反应效率高,避免了过渡金属催化剂的使用,对环境的影响也很小。和传统加热方法相比,能明显提高产物的收率和纯度。例如,微波条件下可94%的收率得到间间甲基取代的2-芳基苯并噁唑(3ak),而在油浴条件下反应12 h却只得到70%的间甲基取代的2-芳基苯并噁唑(3ak)。所得19种物质均通过1H NMR,13C NMR确证结构。2、在微波加热条件下成功实现了环钯化合物催化的苯并恶唑与芳基溴的偶联,快速而又高效的合成了一系列2-芳基苯并噁唑衍生物。该反应的最大优势是减少了过渡金属的使用。在最佳条件下,仅仅使用625 ppm催化量的二茂铁亚胺环钯化合物作为反应中的催化剂就能表现出很高的催化活性,目标产物的收率最高可达99%。此外,苯并噁唑与缺电子的3-溴吡啶在相同也可以发生反应得到相应的目标产物,收率高达98%。这同时也为双杂环化合物的合成提供了一种新的思路。