稠环芳烃芘是高温煤焦油和煤液化重油中主要富集组分之一。由于芘具有独特的分子结构，芘及其衍生物在有机光电材料、分子荧光探针等方面有着广泛应用。芘基醛和酮化合物是制备具有独特性能有机功能材料的重要原材料。但到目前为止，芘基醛和酮化合物的合成研究还较少。因此，本论文以芘为原料，基于合理的路线设计，控制合成了14种芘基醛和酮化合物，并且对产物以及中间体进行了红外光谱、气相-质谱联用、质谱以及核磁共振等表征。同时还研究了部分产物的晶体结构以及分子间的相互作用。1、芘的全方位定向转化关键中间体的制备。芘亲电取代衍生化的活化位是1,3,6,8位，因此，定向合成芘基非活化位衍生化化合物需要新的思路。通过加氢还原反应改变芘的原有共轭体系，进行定向衍生化，再脱氢氧化回到芘环是控制合成芘基非活化位衍生化产物的最有效路线之一。因此，本研究通过不同的方法制备得到芘基可控加氢产物：4,5,9,10-四氢芘和1,2,3,6,7,8-六氢芘。4,5,9,10-四氢芘的活化位置为2,7位；1,2,3,6,7,8-六氢芘的活化位置是4,5,9,10位。2、芘基醛的合成。以芘、4,5,9,10-四氢芘和1,2,3,6,7,8-六氢芘为原料，通过甲酰化反应、官能团转化和脱氢芳构化反应成功合成6种芘基醛：1-甲酰基芘、2-甲酰基芘、4-甲酰基芘、1,6-二甲酰基芘、1,8-二甲酰基芘和2,7-二甲酰基芘。3、芘基酮的合成。以芘和4,5,9,10-四氢芘为原料，以氯化铝、氯化锌等路易斯酸为催化剂，与乙酰氯、苯甲酰氯、对甲基苯甲酰氯以及草酰氯发生傅-克酰基化反应，制备得到8种芘基酮化合物：1-乙酰基芘、2-乙酰基芘、4-乙酰基芘、1-苯甲酰基芘、2-苯甲酰基芘、2-对甲基苯甲酰基芘、1,1′-二芘甲酮和2,2′-二芘甲酮。4、通过溶剂挥发法和溶剂扩散法，对合成的芘基醛和酮化合物培养单晶。成功培养并测试出7个单晶数据。通过数据分析发现，它们的分子之间存在强的π···π相互作用和CH···π氢键作用。