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烷氧基安息香酸类化合物作为一种重要的有机合成中间体,在植物抗菌、医药、农药、染料等领域有广泛应用。本课题提出一条合成安息香酸的新路线,该合成路线以酚类物质为原料,通过醋酐乙酰化,Fries重排,O-甲基化,次氯酸钠氧化反应将羧基引入苯环,从而合成烷氧基安息香酸系列。通过对反应时间、温度、投料比等因素考察,得到了较优的反应条件和工艺:1)乙酰化反应,酚∶醋酐=1∶2（摩尔比）;反应时间:3～4h;反应温度:142℃。2)Fries重排反应,主产物为对位异构体反应:以硝基苯为助溶剂或不加助溶剂,酚酯:AlCl3=1∶1∶2;反应温度30～40℃;反应时间10～12h（硝基苯为助溶剂）,1～1.5h（无助溶剂）;主产物邻位异构体反应:NaCl为助溶剂,酚酯:AlCl3=1∶1.5;反应温度130～160℃;反应时间1～2h。3)在O-甲基化反应中,硫酸二甲酯∶羟基苯乙酮=3∶1;硫酸二甲酯滴加速度20mL/h;反应滴加温度在50～60℃,pH维持9～10;滴加完毕后,维持温度70～80℃,反应1～2h。4)在氧化反应中,水为溶剂,次氯酸钠∶甲氧基苯乙酮类=5∶1;80℃下回流;反应时间8～12h。本合成路线优越性及工艺改进体现在:1)该合成路线具有普适性,能够合成一系列类似结构的安息香酸。2)乙酰化反应中,通过增加醋酐用量代替催化剂的使用,反应收率达到98%以上。3)重排反应中,以硝基苯为助溶剂的水解处理,利用酚的酸性加碱成盐,从有机相中分离,再酸化,避免了高温水蒸气蒸馏,得到产物纯度极高;以NaCl为助溶剂的水解处理,通过改变投料方式,先直接加水,维持温度110℃反应1h,再冷却至40℃以下,只需加入少量36%盐酸即可得到相应的产品,从而减少了盐酸的用量。4)氧化反应中,以水为溶剂,通过适当延长反应时间及剧烈搅拌代替有机溶剂及相转移催化剂的使用,简化操作,降低成本,对环境有利。大部分产品总收率在50%以上。产品通过熔点测定及1H NMR确认。此合成路线原料廉价易得,工艺操作简便,环境友好,具有较高的工业应用价值。