二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-锌和稀土-镁杂双金属配合物的合成及其催化二氧化碳与环氧烷反应的性能

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二氧化碳(C02)作为一种常见的C1资源越来越受大家所重视。将CO2固定并转化为化工产品,不仅能缓解日益紧张的化石原料的压力,还对生态环境有积极的作用。本论文对环氧烷与CO2的环加成反应及交替共聚行为进行了研究,采用多种单金属或杂核多金属催化剂,包括1)二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土金属配合物,简写为L2RE2(THF)n,2)二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-锌杂双金属配合物,简写为L2RE2Zn(OCH2Ph)2(THF)2,3)二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-镁杂双金属配合物,简写为L2RE2Mg(OCH2Ph)2(THF)2。文中所指的二甘醇胺基桥联双酚为N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-2-(2-aminoethoxy)ethanol,简写为 H3L。RE 指稀土金属(rare earth metal),本文仅涉及钇(Y)、镱(Yb)、钕(Nd)、镧(La)四种。1.二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-锌杂双金属配合物的合成及其催化CO2和环氧烷转化的性能(1)我们将该配体前体(H3L)与三茂基稀土金属配合物Cp3RE(THF)[RE=Y,Yb,Nd,La]在四氢呋喃中反应,以82-95%的产率合成了二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土金属配合物L2RE2(THF)n[RE=Y(1),Yb(2),Nd(3),La(4)]。在上述原位反应液中加入0.5当量的Zn(OAc)2,没有得到期望的醋酸根桥联稀土-锌杂核金属配合物,而是获得了锌配合物LZnH(5)。将Zn(OAc)2替换为Zn(OCH2Ph)2后,以77-87%的产率获得了二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-锌杂双金属配合物L2RE2Zn(OCH2Ph)2(THF)2[RE=Y(6),Yb(7),Nd(8),La(9)]。利用核磁共振测定了配合物在溶液状态下的扩散系数,通过代入扩散系数(D)与分子量(Mn)的标准曲线获知该多核配合物在溶液中的离散状态。(2)我们研究了单稀土金属配合物1-4及稀土-锌杂双金属配合物6-9催化CO2和环氧烷反应生成环碳酸酯的催化行为。以1,2-环氧己烷为模板底物,通过对反应温度、助催化剂种类及用量、催化剂种类及用量、反应时间等条件的筛选,发现以杂双金属配合物9/TBAB催化体系活性最高。以0.5 mol%的配合物9为催化剂,2 mol%的TBAB为助催化剂,常温常压下反应24小时,可以使各类单取代末端环氧烷基本完全转化,以88%-96%的产率得到环碳酸酯。当反应温度升高至80-100℃时,对于反应活性较差的大位阻环氧烷,也能得到中等以上的转化率。另外,我们通过核磁表征研究该反应的微观过程,提出双金属协同催化的反应机理。(3)我们对稀土-锌杂双金属配合物6-9催化CO2和环氧环己烷共聚,制备聚碳酸酯的催化性能进行了研究。实验表明,催化剂的中心金属、反应温度等因素对聚合的选择性及聚合物的收率都有较大的影响。若加入季铵盐为助催化剂,有利于提高聚合物的收率及选择性。通过MALDI-TOF-MS对共聚产物的结构进行了表征,证明了杂双金属配合物中的Zn-OCH2Ph键以及季铵盐中的卤离子皆能够引发环氧烷的开环。2.二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-镁杂双金属配合物的合成及其催化CO2和环氧烷转化的性能(1)以二丁基镁(Mg(n-Bu)2)为原料与苄醇反应合成Mg(OCH2Ph)2,按照RE:Mg为2:1的当量,将其与稀土金属配合物1-4原位反应,以79-96%的产率获得了二甘醇胺基桥联双芳氧基稀土-镁杂双金属配合物L2RE2Mg(OCH2Plh)2(THF)2RE=Y(10),Yb(11),Nd(12),La(13)]。(2)我们研究了稀土-镁杂双金属配合物10-13催化C02和环氧烷生成环碳酸的催化行为。同样以1,2-环氧己烷为模板底物,在常温常压下,通过对催化剂种类及用量、助催化剂种类及用量、反应时间等条件的筛选,发现以配合物13/TBAB组成的催化体系的催化活性最高。当催化剂和助催化剂的用量分别为0.5 mol%和1.0 mol%时,反应24小时,单取代环氧烷能够以92%-98%的收率转化为对应的环碳酸酯,适当提高温度及压力后,对于双取代环氧烷也能以高选择性、高收率得到对应的环碳酸酯。另外,我们通过动力学研究确定了环氧烷、催化剂、TBAB的反应级数,获得了该反应的速率方程。
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