新型受阻酚类抗氧剂的合成及应用

来源 :吉林化工学院 | 被引量 : 1次 | 上传用户:dandanCracker
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抗氧剂因其能够有效降低材料中自氧化反应的速度,从而成为延缓材料老化降解的重要助剂,其应用几乎涉及所有的聚合物制品。本文研究开发出了一种新型的双酚单丙烯酸酯类抗氧剂丙烯酸2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯(抗氧剂3052)。其拥有酚羟基和丙烯酸酯基两个活性基团,因而能有效防止聚合物的热氧老化,当制品在高温条件下和厌氧条件下防护效果更为突出。本文通过一锅法和两步法对目标产物进行合成,并分别进行了工艺条件优化,探讨其产业化的应用。优化结果为(1)以丙烯酸、固体光气为原料,采用N-N二甲基甲酰胺为催化剂,对中间体丙烯酰氯进行合成。并进行了优化工艺,最优条件为n(丙烯酸):n(BTC)为1:0.35,反应温度为45℃,最佳反应时间是4 h,催化剂N-N二甲基甲酰胺用量占固体光气质量的1.8%。在此最优条件下得到的丙烯酰氯收率均在72%以上,纯度达到98%。(2)以双酚A2246、丙烯酰氯为原料,二氯甲烷为溶剂,三乙胺为催化剂对目标产物抗氧剂3052进行合成。并进行了优化工艺,最优条件为n(双酚A2246):n(丙烯酰氯)为1:1.1,反应时间2 h,反应温度40℃。此条件下合成抗氧剂3052产率在83%以上,纯度达到98%。(3)通过多组分一锅法以固体光气为绿色酰氯化试剂,以双酚A2246、丙烯酸原料,通过滴加酰氯化试剂合成了抗氧剂3052。并通过正交试验考察了熟化温度、物料摩尔比、加料方式、熟化时间对目标产物抗氧剂3052的影响。确立了优化工艺条件为:反应熟化温度为40℃,物料比为1:1.30,滴加方式为半交替,熟化时间为60 min。对优化工艺条件进行了放大中试实验,结果表明:目标产物的产率可以达到83.5%,纯度达到98%。对目标产物在ABS树脂生产中进行应用评价,结果显示可显著提高产品的耐黄变性能。建立气相色谱、液相色谱分析方法对产物的纯度进行测试,通过核磁、红外和测定熔点对目标产物进行表征。
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