氮杂芳环体系一直是研究的热点，首先，氮原子的配位能力使得氮杂芳环可以作为配体构筑配合物，目前对该体系的研究大多聚焦于此，得到的配合物广泛应用于有机发光材料、太阳能电池、离子传感器等领域；其次，氮原子的电负性大于碳原子，使其具有更强的吸电子特性，目前利用其缺电子性构建基于氮杂芳环的给体-受体(D-A)型有机半导体材料的报道尚且较少，而这些为数不多的报道已经充分体现氮杂芳环在蓝光材料、电子传输及空穴阻挡材料、光致电子转移(PET)、主体材料等方面的优越性。　　 然而，苛刻的反应条件、较低的产率、对氮杂芳环体系的合成方法缺乏系统的探索与总结等极大地限制了该体系在有机半导体材料及器件中的应用。基于此，论文首先通过偶然的一锅法串联反应制备新颖的氮杂芳环：2-溴-4,5-二氮杂芴酮(BrDAFO)，并且通过实验论证该反应经历氧化-溴化-重排的历程，为探索氮杂芳环体系的反应规律奠定基础；设计并构建一系列基于BrDAFO的D-A有机半导体材料，该类材料宽吸收、窄带隙的优良光电性能使其有望成为新一代的基于氮杂芳环体系的有机太阳能电池材料，此外，该类材料独特的荧光发射与溶剂依赖性使其在化学传感领域有着巨大的潜力。其次，根据BrDAFO的形成机理指导2,7-二溴-4，5-二氮杂芴酮(DiBrDAFO)的合成，不仅验证了BrDAFO形成机理的正确性，更体现我们的偶然一锅法反应在氮杂芳环体系中的普适性。设计并合成了一系列基于DiBrDAFO的有机光电功能材料，该类材料在发光、有机太阳能电池等方面有着潜在应用前景。第三，我们以4,5-二氮杂芴酮(DAFO)为例，探索了许多经典有机化学反应如格氏反应、贝克曼重排反应、傅-克反应、一锅法螺环制备等在氮杂芳环体系中的应用与推广，不仅极大地丰富了氮杂芳环化合物库，更是对该体系反应规律的探索与总结。最后，我们从吲哚-2，3-二酮和茚三酮出发，得到一系列基于喹喔啉的有机/聚合物光电功能材料，该类材料有望应用于发光、离子传感等方面。　　 论文中得到的多种氮杂芳环类化合物突破了以往文献中氮杂芳环种类的单调性，建立了丰富的氮杂芳环化合物库；多种经典有机化学反应在氮杂芳环体系中的应用为探索与总结该体系的反应规律奠定基础；基于氮杂芳环的D-A有机/聚合物光电功能材料的构建更是为有机发光材料、太阳能电池材料与化学传感等领域提供参考。