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韧皮部输导性农药能够有效防治植物维管束病害和刺吸式口器害虫,并能够提高农药靶向性和利用率,进而减少农药用量提高使用安全性。将植物内源化合物(氨基酸、糖等)与农药分子偶合能够快捷高效地获得具有韧皮部输导性的农药分子。基于氨基酸载体的专一性、广谱性和多样性,将农药与氨基酸进行连接,在不屏蔽各自功能结合位点的前提下,能得到被氨基酸载体转运的新化合物分子。以氨基酸导向农药理念为指导,构建了氨基酸-氟虫腈偶合物以及不同甘氨酸氟虫腈偶合物,该系列化合物以脲键与农药母体连接。选用氟虫腈为原料,先与氯甲酸苯酯反应生成活性酯,然后与另一分子胺(氨基酸)反应生成脲结构的氨基酸农药偶合物,一锅法合成2类20个未见文献报道的新型氨基酸(酯)氟虫腈偶合物。所有终产物结构经过1H NMR,13C NMR分析确认。运用高效液相色谱法,测试了5种不同甘氨酸酯-氟虫腈偶合物(2a-2e)在蓖麻子叶中的吸收和韧皮部输导性。结果发现,蓖麻子叶能吸收除Glyt Bu F之外的Gly F相关酯类化合物,被吸收的Gly F酯类可降解为母体化合物Gly F。随着试验时间的延长,Gly F相关酯类化合物的吸收与降解量逐渐增高。输导试验表明,蓖麻幼苗韧皮部液中不存在相关酯类化合物,而Gly F酯类化合物水解后的产物Gly F可以在韧皮部检测到。Gly酯类的吸收量远远大于Gly F的吸收量,尤其是Gly Me F(2a)的总吸收量最高,在所有时间段内大约为母体化合物Gly F的10倍。Gly F酯类化合物韧皮部输导性差于Gly F,因此,Gly F与Gly F酯类具有不同的韧皮部输导途径。研究了氨基酸酯-氟虫腈偶合物(2f-2m)和氨基酸-氟虫腈偶合物(3f-3m)的韧皮部输导性,结果发现,支链含有羟基的偶合物(2j;29±3.2μmol/L)、(3j;35±4.8μmol/L)、(2m;21±2.8μmol/L)、(3m;29±3.5μmol/L)表现出优异的韧皮部输导性是其他氨基酸-氟虫腈偶合物的3-10倍。氨基酸酯-氟虫腈偶合物2h、2i、2k、2l不具有韧皮部输导性。表明,氨基酸α-碳上较大长度和多分支的支链不利于氨基酸农药偶合物的韧皮部输导性。所有的氨基酸-氟虫腈偶合物3f-3m在韧皮部液中均能检测到。偶合物2f、2j、2m酯类化合物水解后的产物可在韧皮部液中检测到。说明氨基酸酯-氟虫腈偶合物水解成氨基酸-氟虫腈的形成进行韧皮部的装载和运输。氨基酸-氟虫腈偶合物的输导性优于氨基酸酯-氟虫腈偶合物。本文通过合成不同的氨基酸-氟虫腈农药偶合物及氨基酸酯-氟虫腈偶合物,可以获得输导性不同的化合物分子,有利于氨基酸导向农药的构效研究和韧皮部输导性研究。合成的Gly F酯类偶合物与Gly F具有不同的韧皮部装载途径,为明确氨基酸导向农药的输导机理提供了新的线索。