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近年来,新型酰胺杀菌剂在农作物上被广泛登记使用,然而该类杀菌剂大多含有手性对称中心,其对映体在生物体及环境中可能存在立体选择性差异,因此从对映体水平进行此类杀菌剂的应用安全性评价是一项亟待解决的科学问题。氟唑环菌胺是此类新型手性酰胺类杀菌剂的典型代表,具有高效性和广泛性的特点,目前其对映体层面的安全性评价工作尚未见报道。本论文从氟唑环菌胺四个对映体入手,探究了氟唑环菌胺的立体选择性降解、生物抑菌活性和非靶标生物毒性差异,可为氟唑环菌胺更准确的安全性评价提供科学依据,主要研究的结果如下:1.运用超高效液相色谱-串联质谱（UPLC-MS/MS）与反相的手性固定相结合的技术建立了氟唑环菌胺对映体残留分析方法。结果表明,在使用CHIRALPAK?IG-3手性分离色谱柱的基础上,以5 mmol乙酸铵溶液+0.1%甲酸和乙腈作为流动相,氟唑环菌胺的四个对映体保留时间分别是11.79 min、13.70 min、15.07 min和27.79 min,分离度达到了2.03、1.46和9.38;利用电子圆二色谱法（ECD）和比旋光度测定法确定了氟唑环菌胺的绝对构型及对映体的流出顺序;另外,添加回收结果,氟唑环菌胺四个对映体在水稻植株和小麦植株中平均添加回收率在83.1%～98.2%之间,精密度（RSD）在1.2%～8.4%之间,最低定量限LOQ为5.0μg/kg。2.研究了氟唑环菌胺对映体在水稻植株和小麦植株中的选择性降解趋势。氟唑环菌胺对映体在水稻植株和小麦植株中的降解规律均满足一级动力学方程,其中对映体1R,2S-（+）-氟唑环菌胺和1R,2R-（-）-氟唑环菌胺在水稻植株和小麦植株中降解的T1/2（半衰期）分别是7.5 d、6.5 d以及9.9 d、10.2 d;对映体1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺降解的T1/2（半衰期）分别是7.4 d、8.5 d以及5.1 d、6.2 d。表明各对映体在水稻植株和小麦植株降解的半衰期存在差异。水稻植株的对映体分数EF1和EF2分别在0.439～0.552和0.396～0.498,其中EF2<0.5表明1S,2S-（+）-氟唑环菌胺优先在水稻植株上降解;小麦植株的对映体分数EF1和EF2分别在0.421～0.494和0.386～0.509,其中EF1<0.5,EF2最大值接近0.5,表明1R,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2S-（+）-氟唑环菌胺均优先在小麦植株降解。水稻的非对映体分数DF在0.848～0.93,表明1R,2S-（+）-氟唑环菌胺和1R,2R-（-）-氟唑环菌胺与非对映体1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺降解趋势差异不明显;小麦非对映体分数DF在0.743～0.896,在30 d内出现递减趋势,表明1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺优先于非对映体1R,2S-（+）-氟唑环菌胺和1R,2R-（-）-氟唑环菌胺在小麦植株中降解。3.开展氟唑环菌胺外消旋体和四个对映体对六种植物病原真菌的生物活性差异研究。结果表明,氟唑环菌胺对映体对纹枯类病菌、小麦赤霉病菌和油菜菌核病菌活性大小是:1S,2S-（+）-氟唑环菌胺>1S,2R-（-）-氟唑环菌胺>1R,2S-（+）-氟唑环菌胺>1R,2R-（-）-氟唑环菌胺;对辣椒疫霉病菌的活性大小是:1S,2S-（+）-氟唑环菌胺>1R,2R-（-）-氟唑环菌胺>1S,2R-（-）-氟唑环菌胺>1R,2S-（+）-氟唑环菌胺。外消旋体的活性均居于四个对映体之内。对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、玉米纹枯病菌、小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌和辣椒疫霉病菌1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺的EC50比值分别是0.51、0.62、0.66、0.84、0.93和0.94,1S,2S-（+）-氟唑环菌胺为优映体;1R,2R-（-）-氟唑环菌胺和1R,2S-（+）-氟唑环菌胺EC50比值分别是2.17、2.05、2.08、3.29、1.01、0.47,在辣椒疫霉病菌中1R,2R-（-）-氟唑环菌胺为优映体,其余几种病菌中是1R,2S-（+）-氟唑环菌胺为优映体。4.开展氟唑环菌胺外消旋体和四个对映体对水生生物羊角月牙藻和大型溞的立体选择性毒性研究。结果表明,Rac-氟唑环菌胺及其对映体1R,2S-（+）-氟唑环菌胺、1R,2R-（-）-氟唑环菌胺、1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺对羊角月牙藻的急性毒性数据分别为0.963 mg/L、0.646 mg/L、0.532 mg/L、1.486 mg/L和1.348mg/L均为中毒,在处理后72 h的急性毒性大小排序为:1R,2R-（-）-氟唑环菌胺>1R,2S-（+）-氟唑环菌胺>Rac-氟唑环菌胺>1S,2R-（-）-氟唑环菌胺>1S,2S-（+）-氟唑环菌胺。1R,2R-（-）-氟唑环菌胺急性毒性是1R,2S-（+）-氟唑环菌胺的1.21倍,1S,2R-（-）-氟唑环菌胺急性毒性是1S,2S-（+）-氟唑环菌胺的1.11倍,各对映体之间毒性差异不明显。对于大型溞Rac-氟唑环菌胺及其对映体1R,2S-（+）-氟唑环菌胺、1R,2R-（-）-氟唑环菌胺、1S,2S-（+）-氟唑环菌胺和1S,2R-（-）-氟唑环菌胺毒性数据分别为0.681 mg/L、0.553mg/L、0.543 mg/L、0.653 mg/L和0.559 mg/L均为高毒,在处理后48 h的的急性毒性大小排序为:1R,2R-（-）-氟唑环菌胺>1R,2S-（+）-氟唑环菌胺>1S,2R-（-）-氟唑环菌胺>1S,2S-（+）-氟唑环菌胺>Rac-氟唑环菌胺。1R,2R-（-）-氟唑环菌胺急性毒性是1R,2S-（+）-氟唑环菌胺的1.02倍;1S,2R-（-）-氟唑环菌胺急性毒性是1S,2S-（+）-氟唑环菌胺的1.17倍,表明各对映体之间毒性差异也不明显。综上所述,1S,2S-（+）-氟唑环菌胺为对靶标生物高效、对非靶标水生生物低毒的对映体,建议可作为单一对映体进行开发,从而提高防效并降低对环境风险。