联芳杂环化合物广泛存在于染料、药物、高分子材料、以及天然产物中。杂芳环化合物具有独特的性质,由于杂原子N、O、S的引入,增大了苯环的电子云密度,使得芳环上某些C-H键无需导向基团也易于活化,这为通过C-H键功能化来构建联芳杂环化合物提供了坚实的理论基础。近几年,过渡金属催化的C-H键功能化一直是研究热点,且大多数反应是通过使用Pd、Pt、Rh、Ru、Ir等贵金属催化剂来实现的。而金属钴催化剂以低成本、低毒性和独特的反应机制等优点,使其在过渡金属催化的C-H键功能化从而构建新的C-C键的领域中占有巨大的优势。过渡金属催化的交叉脱氢偶联和交叉脱羧偶联反应遵循了最理想的绿色化学反应策略,理想情况下此类反应的副产物是H2O和CO2,符合绿色和可持续化学理念,因此,对交叉脱氢偶联和交叉脱羧偶联反应的研究,成为了有机化学研究领域最热的课题之一。本文第一章主要概述了联芳杂环类化合物的物理化学性质和广泛的应用价值,介绍了一系列过渡金属催化的联杂芳烃类化合物合成的发展进程。交叉脱氢偶联（CDC）反应,原子利用率高,副产物少,且无需对反应底物进行预官能团化,具有较高的应用价值以及经济效应。近几年来,尽管通过CDC策略构建联芳杂环化合物的方法已有报道,但仍存在着底物范围比较窄,条件比较苛刻等缺点,使得含氮杂环间的交叉脱氢偶联反应研究仍具有一定的探索空间。本文第二章介绍了廉价金属催化的苯并恶唑和苯并噻唑以及苯并恶唑（噻唑）与噻唑之间的交叉脱氢偶联反应研究,以空气中的氧气作为氧化剂,并在醋酸钠的辅助下,实现了通过交叉脱氢偶联方法合成联芳杂环化合物苯并恶唑-苯并噻唑,除此之外,带有不同取代基的苯并噻唑-苯并噻唑和苯并恶唑-苯并恶唑的偶联也可以得到很好的反应效果。另外,该反应避免使用大量重金属盐作为氧化剂,而是利用空气作氧化剂,为设计合成含联芳杂环骨架结构的天然产物提供了一种新的高效方法。过渡金属催化的交叉脱羧偶联在有机合成方法学中是一种常用的方法。至今为止,这一类偶联反应大多使用贵金属催化剂,包括Pd、Ag、Ru、Rh等。虽然Cu、Ni等廉价金属催化剂已受到广泛关注,但扩展低价、低毒性的脱羧偶联反应体系仍具有前瞻性。本文第三章介绍了以富电子类芳基羧酸与苯并杂芳环化合物为反应底物,CoBr2为催化剂的交叉脱羧偶联反应。该反应的关键是氮杂卡宾配体能够抑制Ag促进的脱羧后的自偶联,并辅助CoBr2催化活化碳氢键的过程,从而提高反应产率。与以往文献报道的方法相比,该反应使用的催化剂为廉价低毒的Co（Ⅱ）,副产物是二氧化碳和水,此外该方法具有底物适用范围广,官能团容忍性强等特点,为合成含有联芳杂环化合物骨架的药物以及染料提供了一种简便通用的方法。