卤代芳烃或烯烃参与的C-N和Csp2-C键构筑是有机合成领域中十分常见和有用的化学变化,可向含氮化合物结构中引入芳香基团或合成氮杂环化合物,或实现烯烃的官能团化,因此在药物合成和材料制造等方面有广泛的应用。传统实现此类化学转换的方法多涉及昂贵的过渡金属催化剂或在高温条件下进行,这些缺点极大地限制了它们的推广使用。作为一种绿色的合成技术,有机光化学反应以其清洁、温和的反应特点备受人们关注并发展成为当今的研究热点。本文利用紫外光和可见光为合成手段,在不涉及任何光催化剂使用的情况下,系统地发展了邻二碘苯与二级胺、邻碘苯胺与烯烃、烯烃与4-酰基-1,4-二氢吡啶的反应,通过C-N或/和Csp2-C成键,有效制备多种三级芳香胺、咔唑、吲哚啉以及羰基化合物。在300 nm的低压汞灯照射下,以邻二碘苯与二级脂肪胺为原料,两者经Csp2-N偶联反应制备三级芳香胺（35%-73%）。当底物为二级芳香胺类时,Csp2-N偶联产物进一步通过交叉脱氢偶联合成各种咔唑类衍生物（24%-71%）。两种反应体系均不需任何光敏剂和添加剂,具有良好的普适性和官能团兼容性。该策略为构建咔唑骨架提供了一种简单、温和的方法,有效避免了传统方法中复杂的步骤和苛刻的反应条件。在磷酸氢二钾作为添加剂,DMSO（二甲基亚砜）为溶剂,300 nm低压汞灯作为光源的条件下,芳香烯烃化合物通过Csp2-C和C-N成键与邻碘苯胺发生高区域选择性的[3+2]环合反应。该合成方法中,末端烯烃通过加碳胺化有效制备各种2-单取代吲哚啉化合物（35%-74%）;利用偕二取代烯烃合成了2,2-二取代吲哚啉化合物（32%-73%）;当为苯并烯烃底物时,制备了有价值的螺环类吲哚啉产物（55%-72%）。该合成策略不涉及催化剂的使用,底物简单易得,对许多官能团都表现良好的兼容性。对照实验研究显示反应是在紫外光诱导下发生的,自由基淬灭实验说明了反应涉及自由基过程,计算化学结果表明反应通过C-I键的均裂引发自由基反应。该方法避免了传统制备吲哚啉骨架构建中的诸多缺点,如复杂结构底物的制备、过渡金属催化剂的使用以及繁琐的步骤等,有效的提高了合成效率。在可见光的诱导下,通过Ccarbonyl-C成键向不饱和烯烃分子中引入了羰基,实现烯烃的官能团化,过程不涉及任何光催化剂的使用。反应以碳酸铯作为添加剂,4-酰基-1,4-二氢吡啶为酰基源。通过直接吸收可见光,4-酰基-1,4-二氢吡啶发生化学键均裂提供酰基自由基与烯烃发生反应,然后经氢原子转移生成加氢酰化产物。该方法底物范围广,官能团兼容性好,反应成功的放大克级规模,以35%-99%的收率合成了多种羰基化合物。利用该方法实现了复杂的天然产物、药物和药物中间体的酰基化。在可见光照射下,NiCl2·DME作催化剂,芳香烯烃与4-酰基-DHPs（1,4-二氢吡啶类化合物）反应实现了烯烃双酰基化转变,合成制备了多种1,4-二羰基化合物（34%-76%）。利用此类产物高效合成了吡咯和呋喃衍生物。紫外可见吸收光谱法和自由基捕获实验确认4-酰基-1,4-二氢吡啶被可见光激发并提供酰基自由基,副产物结构分析说明了加氢酰化过程涉及氢原子转移。该策略是无光催化剂或简单金属盐促进的可见光反应的成功探索,避免了传统酰基化方法中脱羰基副反应和区域选择性差的问题,拓宽了富电子烯烃底物的范围。