氮杂环类化合物广泛存在于具有生理活性的药物以及天然产物中,同时也是有机合成中重要的结构单元。在以报道过的文献中,对于C-N键的构建方法存在诸如贵金属催化、原料毒性较大、反应条件苛刻等弊端,而开发绿色的催化合成方法更加吻合现代有机合成可持续发展的理念。因此采用高效、经济、实用的方法合成氮杂环化合物显得尤为重要。本论文将对醇的绿色合成以及围绕咔啉衍生物和苯并咪唑衍生物等氮杂环化合物的合成展开研究。主要由三部分构成:Ⅰ、DMSO促进的完全氧转移加速卤代烷烃水解转化为醇的研究;Ⅱ、四氢-β-咔啉和β-咔啉类杂环结构的构建研究;Ⅲ、杂质酸催化的苯并咪唑类化合物的绿色合成研究。第一部分:在大量文献研究的基础上,我们开发了一种中性条件下DMSO促进的卤代烷烃水解为醇的绿色合成方法。该反应提出DMSO促进的完全氧转移增强水的亲核性,反应过程中DMSO参与转化循环并可以通过常规精馏与水分离回收再利用,在实际工业中具有潜在的应用价值。第二部分:综述了近年来四氢-β-咔啉和β-咔啉类化合物合成方法的研究进展。包括传统的醛酮与胺缩合,苯胺基卤化物的芳构化,以及亚胺类化合物与炔的[4+2]环加成等方法。我们开发了TEMPO/TBN协同催化下醇与色胺的氧化缩合反应,实现了无金属参与的选择性获得四氢-β-咔啉和β-咔啉类杂环结构。第三部分:综述了苯并咪唑类化合物的合成方法的文献研究进展,包括邻苯二胺与醛底物的反应、邻苯二胺与羧酸及其衍生物作为底物的反应、邻苯二胺与醇底物的反应等。提出杂质催化的新颖的概念,无需另加催化剂,条件温和,更吻合绿色可持续发展的理念。