烯基铟化合物与高碘盐偶联反应的研究及其在有机合成中的应用

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利用金属有机试剂与亲电试剂的交叉偶联反应形成碳—碳键是有机合成中一类重要反应,ⅢA族元素由于缺电子特性而具有较强的反应活性,其中硼氢化反应和铝氢化反应已经被广泛的应用到有机合成中。而有关铟氢化反应的报道相对比较少,但近年来对它的研究有快速上升的趋势。 本文共分两大部分:1、炔烃的硼(铝、镓、铟)氢化反应研究及其在有机合成中的应用进展:2、烯基铟化合物与高碘盐的偶联及其在有机合成中的应用。 第一部分:综述了通过改变溶剂、金属氢化试剂、催化剂等来控制炔烃的硼(铝、镓、铟)氢化反应的区域、立体选择性的研究与进展。 第二部分:正文部分主要研究了烯基铟化合物与高碘盐的偶联及其在有机合成中的应用。末端炔在NaBH4—InCl3—MeCN体系中首先发生铟氢化反应,所生成的烯基铟化合物进一步在“一锅”中与高碘盐发生交叉偶联反应,生成(E)—多取代烯烃。这样就可以通过末端炔烃的铟氢化反应合成一系列(E)—多取代烯烃。该反应在“一锅”内进行,具有操作简便,条件温和,原料易得,选择性好,产率较高等优点,因此该反应提供了一条高区域和高立体选择性地合成多取代烯烃化合物的简便有效的途径,不但丰富了多取代烯烃的合成方法,而且推动了有机铟化学的发展。
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