【摘 要】
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γ-氧代-α,β-不饱和酯是一类多官能团的缺电子烯烃,本论文研究了几类亲核试剂对它的区域选择性加成反应。本论文的研究内容主要分为两部分。第一部分以γ-氧代-α,β-不饱
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γ-氧代-α,β-不饱和酯是一类多官能团的缺电子烯烃,本论文研究了几类亲核试剂对它的区域选择性加成反应。本论文的研究内容主要分为两部分。第一部分以γ-氧代-α,β-不饱和酯为底物,分别研究了其与吲哚,硝基烷烃和1,3-二羰基化合物的区域选择性加成反应。结果发现,在无水FeCl3的催化下,吲哚的3-位对γ-氧代-α,β-不饱和酯发生区域选择性共轭加成,从而为合成新型的吲哚3-烷基化产物提供了一个有效的方法;在t-BuOK催化下,硝基烷烃与γ-氧代-α,β-不饱和酯的加成反应室温就可发生,从而得到一种新的α-(β’-硝基)-γ-氧代苯丁酸酯;在K2CO3催化下,1,3-二羰基化合物可以高选择性地对γ-氧代-α,β-不饱和酯发生共轭加成,从而为合成另一种含更多官能团的新型1,3-二羰基化合物提供了一种实用的方法。第二部分研究了γ-氧代-α,β-不饱和酯与肼的双加成(构环)反应。研究发现,甲基肼的两个氮原子可高选择性地分别进攻γ-氧代-α,β-不饱和酯的2-位和4-位,得到吡唑啉衍生物,反应室温条件下就可完成,且无需催化剂。而芳肼与γ-氧代-α,γ-不饱和酯的加成反应相对困难,需在回流条件下完成,此时得到吡唑化合物,是吡唑啉在反应条件下自动脱氢生成的。
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