水杨酰肼衍生物Ni(II)金属配合物的合成、表征及其模拟脲酶的催化活性研究

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脲酶是氮素循环过程中的一种关键性含镍的寡聚酶,它能催化尿素水解生成氨和二氧化碳。脲酶广泛存在于各种细菌、真菌和植物中,它不仅可以利用尿素为生物体的生长提供所需的氮源,且参与氮素的传递过程,也可作为氨毒性的防御蛋白。同时,在一些脲酶的活性中心又常含有生命体中所必须的痕量元素镍。因此,如何利用或抑制脲酶活性是脲酶及其模型化合物一直研究的焦点。由于酰肼类化合物具有非常广泛的生物活性,这就使得酰肼类化合物与金属镍形成的脲酶模拟物备受广大研究人员的青睐。本论文通过引入3-苯甲酰丙烯酰基和α-呋喃甲酰基来修饰水杨酰肼衍生物,合成了三种新型的酰肼类化合物。通过自组装制备三种对应的镍金属配合物,并对所获得的晶体进行了单晶结构分析,同时对镍金属配合物进行了模拟脲酶催化活性的研究。本论文主要研究工作如下:(1)以无水三氯化铝为催化剂,由苯和顺丁烯二酸酐反应合成3-苯甲酰丙烯酸,并进一步制备其相应的酰氯化合物,然后与水杨酰肼反应得到配体N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼。采用元素分析、IR、1H NMR、13C NMR等对其结构进行了表征。通过自组装,将合成的配体与含有Ni2+离子的甲醇溶液中进行反应,得到相应的镍金属配合物。对培养获得的配合物晶体,采用X-Ray单晶衍射仪进行结构分析。结果表明,所制备的镍金属金属配合物为三核镍簇合物,结构式为Ni3(C17H11N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)2的单斜晶系晶体,空间群P2(1)/n,晶胞参数a=13.9465(18)?,b=10.0082(9)?,c=17.2947(16)?,α=90 deg,β=96.713(2)deg,γ=90 deg,Z=2,Calculated density=1.517 g/cm3,V=2397.4(4)A3,R1=0.0579,wR2=0.1233,GOF=1.041。(2)以苯和顺丁烯二酸酐为原料合成3-苯甲酰丙烯酸,并将其相应的酰氯与4-甲基水杨酰肼反应获得配体N-(3-苯甲酰丙烯酰基)-4-甲基水杨酰肼。采用元素分析、IR、1H NMR、13C NMR等对其结构进行了表征。通过自组装,将合成的配体与NiAc2·4H2O的甲醇溶液反应,获得相应的镍金属配合物。对培养获得的配合物晶体,采用X-Ray单晶衍射仪进行结构分析。并通过热重分析仪探讨了其晶体的组成以及在空气中的热稳定性。结果表明,所制备的镍金属配合物为三核镍簇合物,结构式为[Ni3(C18H13N2O4)2(C5H5N)2(CH4O)2]·2(C3H7NO)的单斜晶系晶体,空间群P2(1)/n,晶胞参数a=13.722(2)?,b=12.7817(19)?,c=15.087(2)?,α=90 deg,β=95.878(2)deg,γ=90 deg,Z=2,Calculated density=1.498 g/cm3,V=2632.2(7)A3,R1=0.0481,wR2=0.1255,GOF=1.078。(3)将α-呋喃甲酸相应的酰氯与水杨酰肼反应合成配体N-(α-呋喃甲酰基)水杨酰肼,采用IR、1H NMR、13C NMR以及元素分析等对其结构进行了表征。通过自组装,将合成的配体与NiAc2·4H2O的甲醇溶液反应,获得相应的镍金属配合物。对培养获得的配合物晶体,采用X-Ray单晶衍射仪进行结构分析。结果表明,所形成的金属配合物为三核镍簇合物,结构式为Ni3(C12H7N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)2的单斜晶系晶体,空间群P2(1)/n,晶胞参数a=9.3368(17)?,b=9.4185(17)?,c=22.444(4)?,α=90 deg,β=93.741(3)deg,γ=90 deg,Z=2,Calculated density=1.630 g/cm3,V=1969.5(6)A3,R1=0.0606,wR2=0.1140,GOF=1.288。(4)采用奈氏试剂显色法,分别对所合成的三种镍金属配合物Ni3(C17H11N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)、[Ni3(C18H13N2O4)2(C5H5N)2(CH4O)2]·2(C3H7NO)和Ni3(C12H7N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)2进行了模拟脲酶催化活性研究。结果表明这三种镍金属晶体对尿素的水解都有不同程度的催化作用。相同条件下,其中Ni3(C12H7N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)2催化尿素水解的活力最强,Ni3(C17H11N2O4)2(C5H5N)2(C3H7NO)催化尿素水解的活力最弱。
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