喹诺酮药物与生物大分子相互作用的计算化学研究

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本论文主要围绕喹诺酮药物与生物大分子如蛋白质和核酸的相互作用来展开研究。论文主要包括三个部分:第一部分,药物与生物大分子相互作用中的一种常见作用力-阳离子-π作用的量子化学理论研究;第二部分,喹诺酮药物与人血清白蛋白和DNA的相互作用、结合机理研究;第三部分,芳香二脒化合物与DNA小沟结合的分子动力学模拟及热力学自由能计算研究。现概述如下:对生物体系中的阳离子-π作用的理论研究,我们以锂离子为探针,对一系列简单的芳香杂环化合物与锂离子形成的复合物进行了量子化学计算。通过复合物中锂离子距芳环中心的距离、NPA电荷转移数、结合能以及静电势等信息,探讨了阳离子-π作用的特点和本质。并且,采用结合能和芳环体系表面静电势的计算解释了阳离子-π作用与阳离子-杂原子作用的竞争。为了进一步探讨阳离子-π作用结合能和静电势的关系,采用MP2/6-311+G**,B3LYP/6-31G**以及HF/6-31G*方法计算了芳环单体中心上方172 pm处一个点的静电势并对复合物未经校正的结合能作图,发现有很好的线性相关,相关系数R2>0.9412,说明阳离子-π作用和芳环体系的表面静电势密切相关。同时表明,利用HF/6-31G*方法提供的静电势对结合能的线性相关模型,提供了一种定量预测较大和较复杂体系中阳离子-π作用的结合能大小的方法。对喹诺酮药物与蛋白质相互作用的研究,采用以甲磺酸培氟沙星与人血清白蛋白相互作用为体系进行研究。本论文以实验结合计算的方法研究了该体系,荧光法测得甲磺酸培氟沙星与人血清白蛋白形成一种类型的复合物,结合常数为1.7×105 L·mol-1,有1.05个平均结合位点;微量热法测得该药物-蛋白结合过程中焓变为1.03 kJ·mol-1,熵变为101.28 J·K-1·mol-1,反应为熵驱动。用分子对接的方法预测了甲磺酸培氟沙星与人血清白蛋白的结合模式,计算表明,甲磺酸培氟沙星可结合在人血清白蛋白的两个药物结合位点,疏水作用即熵效应在药物与蛋白的结合中起重要作用,预测结合自由能和实验值基本一致。通过DOCK分子模建,具体指出了两个药物结合位点起主要作用的氨基酸残基。
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