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覆盆子酮是一种具有幽雅果香香韵的香料,广泛用于食用香精,化妆品用香精的调配及医药中间体的合成。本文以对羟苯甲醛为主要原料,通过Claisen-Schmidt缩合、加氢还原二步反应合成覆盆子酮;根据气味分子结构理论设计、合成了四个覆盆子酮类似物,采用红外光谱、核磁共振及质谱等分析方法对合成产物的结构进行了表征,并经调香师对其进行评香,确定这些化合物具有作为香料的应用前景。覆盆子酮的合成工艺路线研究。以对羟基苯甲醛和丙酮为原料,在碱催化下经Claisen-Schmidt缩合反应合成得到4-对羟基苯基-3-丁烯-2-酮,并采用正交实验优化工艺,得到最佳工艺条件,收率为88.4%;4-对羟基苯基-3-丁烯-2-酮在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮,并通过单因素实验优化工艺条件,收率为95.0%。合成覆盆子酮的总收率为84.0%,产品各项指标均达到QB1632-96标准要求。根据不对称酮在碱或酸催化下的Claisen-Schmidt缩合反应和加氢还原机理,采用对羟基苯甲醛和丁酮为原料,合成了1-对羟基苯基-3-戊酮、1-对甲氧基苯基-3-戊酮和3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮、3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮等四个覆盆子酮类似物,并对各步反应进行了工艺优化。对羟基苯甲醛和丁酮经碱催化下的Claisen-Schmidt缩合和加氢还原合成得到1-对羟基苯基-3-戊酮,总收率为67.8%。1-对羟基苯基-3-戊酮评香结论:具有近似覆盆子和香豆素的浆果香、豆香和粉香,香气尚浓,定香很好,可作为日化香精的修饰剂和定香剂使用。以对羟基苯甲醛为主要原料,经甲基化、碱性条件下Claisen-Schmidt缩合、Pd/C催化加氢合成得到1-对甲氧基苯基-3-戊酮,总收率为66.2%。1-对甲氧基苯基-3-戊酮评香结论:具有清甜的浆果香气,香气淡而较透发,留香一般,适于作日化香精的修饰剂使用。丁酮和对羟基苯甲醛为原料,经酸催化下的Claisen-Schmidt缩合和加氢还原合成3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮总收率为56.7%。3-甲基-4-对羟基苯基-2-丁酮评香结论:具有淡甜的浆果香气,甜美、轻扬而透发,留香尚可,可作为日化香精的修饰剂使用。以对羟基苯甲醛为主要原料,经甲基化、酸催化下Claisen-Schmidt缩合反应和加氢还原反应得到3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮,总收率为47.8%。3-甲基-4-对甲氧基苯基-2-丁酮评香结论:具有清而弱甜的浆果香气,略带药香,整个香气较浓重而不透发,留香持久。