1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要的药理活性和生理活性的杂环化合物,它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床,因此对其独特的化学结构和特殊的生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。目前合成的1,5-苯并硫氮杂卓类化合物几乎都在对母环2,4位进行修饰,而在3位上引入取代基修饰苯并硫氮杂卓母环的化合物几乎没有报道。本课题组在该领域也有较为深入、系统的研究,并首次发现在杂卓2,3位上有酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓类化合物对真菌中白色念珠菌属于高度敏感的化合物,有较好的应用前景。作为课题组系列工作的继续,为了考察在杂卓不同位置上有不同碳链长度酯基取代对抑菌活性的影响,同时为了增加杂卓的水溶性,本论文设计合成了14个3位上酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物,并水解了其中四个化合物,对得到的18个新化合物进行了抑菌活性的研究。本论文的主要工作:一、本论文从丁二酸酐出发,经Friedel-Crafts酰基化反应、成酯反应、Mannich反应、Michael加成和环合成亚胺反应等设计合成14个全新的3-CH₂COOCH₃取代的-1,5-苯并硫氮杂卓并水解了其中4个化合物,用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱、元素分析等对化合物的结构进行了表征,确定了其结构。二、对各步反应进行了优化,找到了最佳反应条件,尤其对影响该合成反应中最关键的三步反应进行了细致的研究,改进后的方法不仅操作简便,产物的收率和纯度也大大提高。三、采用滤纸片的方法,对所合成的3-CH₂COOCH₃/-CH₂COONa取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物进行了体外抗菌活性的测试,结果显示:3-CH₂COOCH₃/-CH₂COONa取代的化合物对真菌中的白色念珠菌具有很强的抑制效果;对细菌中的金黄色葡萄球菌和白色葡萄球菌有轻度抑菌作用,对大肠杆菌没有明显作用。