新型氨基酸卟啉衍生物的设计、合成与光学性质研究

来源 :赣南师范学院 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yangweifeng111222
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卟啉衍生物是一类具有环状四吡咯结构的大环化合物,其具有18~22个共轭电子的结构,因而具有独特的光敏性和独特的生化性能。这类化合物在许多领域如分子材料与分子器件、光存储与显示、光催化与电催化、生物模拟氧化、太阳能贮存、气体传感器、模拟天然产物等都有非常重要的应用,光动力治疗便是其中重要的应用领域之一。本文主要围绕BOC保护的氨基酸卟啉及其金属锌(Ⅱ)配合物进行研究。以对硝基苯甲醛、吡咯为起始物,经缩合成环得到了四(4-硝基苯基)卟啉(TNPP),再通过还原得到四(4-氨基苯基)卟啉(TAPP)。以TAPP与BOC保护的氨基酸为原料, DCC为偶合剂分别合成了BOC保护的丙氨基酸(TAPP-Ala-BOC)、 BOC保护的苯丙氨基酸(TAPP-Phe-BOC)、BOC保护的色氨基酸(TAPP-Trp-BOC)侧链的卟啉化合物及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成。本文分为四章:第一章为前言部分,简述了卟啉及金属卟啉的合成方法、卟啉类化合物的应用;第二章为实验合成部分,阐述了BOC保护的氨基酸卟啉及其金属锌(Ⅱ)配合物的合成,并通过1H-NMR、FT-IR、紫外-可见吸收光谱对上述化合物进行结构表征;第三章为实验方法讨论和数据分析,利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱对上述化合物的光谱性质进行了研究;第四章为结论与附图,结果表明,BOC保护的氨基酸卟啉和BOC保护的氨基酸锌卟啉的Soret带均有一定的红移,吸收带明显减少,金属锌(Ⅱ)卟啉配合物的最大荧光发射峰位于可见光的红光部分,符合理想的光敏剂在吸收光波长方面的要求,有望成为一类新型的光敏剂。
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