21世纪最重要和最紧迫的科学问题是寻找可持续的清洁能源,太阳能作为“取之不尽、用之不竭的”的可持续能源在世界资源和能源日益短缺的当下受到越来越多的重视。开发利用太阳辐射能的方法成为二十一世纪主要科学挑战之一。太阳向地球辐射的能量中可见光占46%。可见光催化已经引起了化学家们广泛的关注。然而,大多数有机分子不能吸收可见光谱范围内的光,这样限制了可见光催化的应用。光敏剂的加入拓展了可见光化学的应用,同时也为旨在利用太阳能解决全球能源危机的研究带来了机遇。相比于传统的合成方法,可见光催化合成是更加环境友好的方法。可见光催化已经成功地应用在C-C,C-X键的形成中。本论文将分章节介绍可见光催化的脱羧氨化反应合成吲哚啉类衍生物和[3+2]环加成反应合成吡咯螺环氧化吲哚类化合物。目前,光催化的脱羧反应大都是以金属络合物作为光敏剂,然而这些金属络合物价格昂贵,并且具有潜在的毒性。与金属络合物相比,有机染料是一种廉价、无金属、易于制备的光敏剂。本论文第二章研究了在可见光照射下以玫瑰红作光敏剂催化N-保护的吲哚啉-2-羧酸和偶氮二羧酸酯的直接脱羧氨化反应。该反应通过氧化α-氨基酸产生α-氨基自由基,所得的α-氨基自由基与偶氮羧酸酯反应生成氨化产物。通过底物扩展得到了13个新的氨化产物,最高收率达72%,转化率高达99%。该方法用不含金属的有机染料作光敏剂。我们实施了一系列对照实验,进而提出了该反应可能的机理。吡咯螺环氧化吲哚骨架存在于许多具有生物活性的天然生物碱中。这类化合物的合成受到了广泛的关注,金属有机、有机小分子等催化合成吡咯螺环氧化吲哚骨架已经有很多报道,然而还没有通过光催化的方法合成该类物质的报道。可见光催化是在温和的反应条件下以可见光为能源的过程,符合绿色化学的要求。本论文第三章研究了可见光照射下玫瑰红催化的[3+2]环加成反应合成含有多个手性中心高度取代的吡咯螺环氧化吲哚衍生物。该方法得到的化合物都是新物质,所有得到的化合物(8aa-8cg)的结构都通过1H NMR,13C NMR和HRMS表征,其中8aa的结构通过单晶X射线衍射得到了证实。该方法为合成吡咯螺环氧化吲哚骨架提供了一个新的途径。对照实验表明,该反应是单线态氧的机理。而且基于对照实验,我们还提出了可见光催化的该反应可能的机理。香豆素是许多天然产物的重要组成部分,也是常见的药物核心片段。香豆素衍生物因其宽泛的生物活性而被广泛研究。已经有很多关于有机小分子催化合成香豆素衍生物的报道,但是酶催化合成这类化合物却鲜有报道。酶是一种绿色、高效的生物催化剂,本论文最后一章研究了蜂蜜曲霉蛋白酶催化的环己酮与3-苯甲酰基香豆素之间的直接不对称Michael反应合成一系列香豆素类衍生物。经过对反应条件的优化和底物的扩展,直链丙酮、五元环酮都能作反应底物参加反应,得到了最高达78%的收率,99:1的dr值和52%的ee值。一系列的对照实验表明,该Michael反应确实是由蜂蜜曲霉蛋白酶的活性位点催化的,并提出了蜂蜜曲霉蛋白酶催化的该Michael反应可能的机理。