本文首先通过追寻城市基层群众性自治的历史,结合“新中国第一个居委会”,回顾了居民委员会最初的功能定位,以及我国基层群众自治制度规范层面上的变化。然后对比现行立法对居委会的定位,以及居委会的实际运作情况,考察居委会存在的问题:民主基础缺乏保障,自治能力不足,难被居民认同等。进而将考察对象扩展至实践中伴随着城市社区建设和城市小区建设发展而来社区自治组织和业主委员会,通过对两种组织形式与居委会的关系进行梳理,考察立法对于各组织形式的不同态度,重点厘清各组织形式的职能,从而了解到我国城市基层群众性自治组织发展总体情况:传统居委会发展陷入困境;社区寄居于居委会名下暂时委曲求全,但体制上的问题已经限制到它进一步发展;业委会作为一种自发组织,本不需纳入法律的视野,目前立法对其限制的态度,已经严重打击了基层群众自治的热情。实践中城市基层群众自治组织发展的困境,其制度上的根源必须追溯到八二宪法的规定,而对照现行宪法设立居委会制度的本意,不难找到问题所在:宪法本身内容和结构上的缺陷造成对宪法本意的曲解。为解决这些问题,首先厘清各组织形式的法权基础,对基层群众性自治与结社自由进行区分,在城市基层组织的总体架构下,主要从宪法和居委会组织法两个方面,提出解决制度障碍的具体方案。