多肽作为最重要的生命基础物质,具有丰富的二级结构,其二级结构的形成及稳定性与蛋白质的折叠过程及生命活动调节有着紧密的关系。近年来对于多肽的二级结构研究除广为探讨的α-螺旋外,β-折叠也逐渐为人们所关注。β-转角是β-折叠的重要组成部分,决定着肽链的走向,为β-折叠的进一步形成和稳定奠定结构基础,在蛋白致病聚集研究中具有重要作用。此外,β-转角在蛋白-核酸以及蛋白-蛋白相互作用中常作为抗原结合位点发挥重要作用,因此可利用转角结构设计多肽,进行分子识别和新型药物研发。以转角结构为设计单元可实现分子构象变化,不仅有利于主客体识别及信号响应,同时使分子不同部分在空间上产生联系,成功诱导超分子手性。超分子手性对于螺旋聚合物的形成具有主导作用,此外聚合物中的超分子手性表达为手性放大、手性选择、同手性起源等重要生命科学命题提供新的研究途径。本课题组前期发展的肽基N-酰胺基硫脲具有独特的结构和化学性质优势,可作为优秀的β-转角模板,便于β-转角拓展研究。本论文以肽基N-酰胺基硫脲为结构骨架,分别引入荧光团、疏水基团和配位官能团,设计合成了系列以β-转角结构为基础的肽基N-酰胺基硫脲衍生物,分别应用于客体识别、超分子螺旋聚合物构建和超分子多级手性表达。本论文共分四章,具体内容如下:第一章为前言部分,首先介绍β-转角特征及其应用研究,接着对N-酰胺基硫脲构建的β-转角以及其应用进行简介,然后分别概述了肽基分子信标、超分子聚合物以及聚合物手性相关研究进展,最后提出本论文的实验设想和研究方案。第二章设计合成了一系列基于N-酰胺基硫脲的多肽信标分子（Phe1和Phe3）及其对照化合物（Phe2和Phe4）。多肽信标分子中含有分子内十元环氢键,即β-转角结构,硫脲基团作为阴离子受体,分子两端的芘荧光团藉由主客体结合后导致的分子变构效应产生信号响应。对照分子因无β-转角结构,不能构建基于分子信标原理的工作机制,因而对客体荧光响应灵敏度远不及多肽信标分子。将多肽信标分子中苯丙氨酸残基替换为其它氨基酸残基（Pro1、Ala1、Leu1、Gly1）,阐明由肽基N-酰胺基硫脲构建的信标分子具有普适性,同时揭示了多肽信标分子对客体的响应灵敏度随分子内维系β-转角的氢键强度变化关系,稳定的β-转角有助于提高该类多肽信标分子的识别传感性能。第三章发展了以芘基N-酰胺基硫脲为构筑基元的超分子螺旋聚合物体系。比较考察多组结构相近的芘基N-酰胺基硫脲分子聚集性质,发现β-转角对它们的聚集行为具有重要影响:含转角的分子能够发生聚集,形成超分子螺旋聚集体,不含转角的分子难以形成规则的螺旋聚集体。以表面活性剂增强非转角化合物的聚集能力,但其聚集速率及稳定性仍不如转角型化合物,体现了 β-转角对螺旋聚集体形成的决定性作用。微量转角化合物能够诱导大量非转角化合物发生聚集,形成超分子螺旋聚合物,揭示了转角结构在诱导聚集过程中的关键作用。该特性为研究肽基超分子聚集调控以及种子诱导聚集（Seeded Supramolecular Polymerization,SSP）提供了新的探索方向和设计思路。第四章将含有β-转角的N-酰胺基硫脲巯基衍生物TFTU与Ag+作用,形成超分子配位聚合物。β-转角将手性信息由苯丙氨酸残基传递至苯基硫脲基团,诱导分子内超分子手性出现。TFTU于聚合物中依旧保留β-转角结构,并将其诱导的分子内超分子手性传递至聚合物链,呈现多级手性表达。破坏聚合物链中TFTU配体分子的β-转角结构,多重手性现象消失。比较同手性配体和异手性配体相互作用的CD-e.e.曲线,表明异手性配体间相互作用导致多级手性表达程度强于同手性,且手性配体更倾向以准消旋组合方式排布于聚合物链上,引起超分子手性呈现少见的反“Z”形CD-e.e.曲线。该特性对多区间e.e.值测量具有潜在应用价值,其中β-转角的关键作用对于构建此类多重手性特征超分子聚合物具有指导意义。