普仑司特是一种白三烯受体拮抗齐(?)(LTRAs),用于治疗各种哮喘和过敏性疾病有很好的疗效而且副作用比较小。本文在比较分析了现有文献报道的合成路线的基础上,设计了两条分别以3-氨基-2-羟基苯乙酮盐酸盐和邻硝基酚为原料合成普仑司特的重要中间体8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮的实验路线。本文研究的第一条路线为以3-氨基-2-羟基苯乙酮盐酸盐为原料,经中和、与草酸二乙酯缩合、环合、乙酰化、氨解、三氯氧磷脱水、与NaN3反应成四唑、脱保护后得到8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,最终总收率为28%。化合物的结构经1HNMR、MS确证。该路线中缩合和环合两步反应采用了一锅法,减少了溶剂用量,缩短了反应时间,并提高了收率。该方法具有原料廉价易得,反应条件温和,危险性小,操作简单,适合工业化生产的特点。本文研究的第二条路线为以邻硝基酚为原料,经过亲核加成、Friedel-Crafts反应得到8-硝基-2-乙氧基甲酰基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。然后后四步反应分别为氨解、三氯氧磷脱水、与NaN3反应成四唑、加氢还原得到8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,与前人报道的方法一致,所以本文没有赘述。化合物的结构经1HNMR、MS确证。该路线以邻硝基酚为原料合成8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,是前人尚未报道过的,是对该中间体合成方法的一个补充。