通过多米诺反应合成噻喃并噻吩衍生物

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α-羰基二硫缩烯酮类化合物1是一类重要的多官能团有机合成中间体(其α,γ位具有亲电性,可作为1,3-亲电体;其β位具有亲核性,可作为亲核体),广泛应用于芳环、杂环化合物的合成中。绿色合成是有机合成化学面向新世纪的学科前沿。因此,以α-羰基二硫缩烯酮类化合物为合成子,探索复杂化合物的绿色合成方法将具有重要意义 本文从 2,4-戊二酮出发合成了 3-[4-(溴甲基)-1,3-二噻烷-2-亚甲基] -2,4-戊二酮,并对其性质进行了初步的探索,如:(1)脱卤化氢的反应,(2),与芳醛的缩合反应,分别得到了一系列 3-[(4-甲基)-1,3-二噻烷-2-烯基]]-2,4-戊二酮 和 4-(4-甲基-1,3-二噻烷-2-亚甲基)-1,7-二芳基-1,6-二烯-3,5-二酮类化合物。然后以 4-[(4-甲基-1,3-二噻烷-2-亚甲基)-1,7-二芳基]-1,6-二烯-3,5-二酮类化合物为合成子探索稠杂环合成方法,并发现一个高效的,具有原子经济性的多米诺效应合成方法,并成功的利用其合成了一系列噻喃并噻吩衍生物。 本文讨论了所涉及的反应的反应机理,并对影响反应的主要因素和反应条件进行控制与优化,并结合文献展望了该反应的进一步应用。 本文合成了 21 个未见文献报道的化合物,对所得化合物进行了 IR、1~H NMR 等表征。
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