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现如今,人们对食品质量的要求越来越高,壳寡糖等天然物质作为食品添加剂愈来愈受到广大消费者的欢迎。将安全无毒的天然低聚糖——壳寡糖作为食品添加剂,不仅能延长食品的货架期,还能提高食品的质量。但是壳寡糖的抑菌活性并不高,许多研究致力于用化学改性来提高壳寡糖的抑菌活性。通过在壳寡糖的羟基上接入具有抑菌性的基团,同时保留壳寡糖中具有抑菌活性的氨基,能够最大程度上改善壳寡糖的抑菌性。本课题选用三种物质对壳寡糖进行改性,通过元素分析、紫外-可见吸收光谱(UV-vis)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、~1H核磁共振图谱(~1H NMR)、X-射线衍射和热稳定性研究对得到的壳寡糖衍生物进行分析。我们还研究了三种衍生物的溶解性和抑菌活性。主要结论如下:(1)以壳寡糖和2,4-二氯苯氧乙酸为原料,经壳寡糖氨基保护、壳寡糖羟基与酰氯化后的2,4-二氯苯氧乙酸反应、脱除壳寡糖氨基保护得到最终产物壳寡糖-O-2,4-二氯苯氧乙酸。壳寡糖与2,4-二氯苯氧乙酸以不同摩尔比投入反应(1:1、1:2和1:3),所得产物得率分别为77.39%、83.55%和85.27%,取代度分别为0.168、0.249和0.319。实验结果表明,壳寡糖-O-2,4-二氯苯氧乙酸的结晶性和热稳定性较原料均有所提高。与壳寡糖相比,壳寡糖-O-2,4-二氯苯氧乙酸在乙醇、乙醚和DMF中的溶解性提高,但水溶性有所下降;对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌的抑菌活性分别是壳寡糖的1.86~2.20倍和1.38~1.58倍。(2)以富马酸单甲酯改性壳寡糖,先后通过氨基保护反应、取代反应和脱保护反应,制备壳寡糖-O-富马酸单甲酯。壳寡糖与富马酸单甲酯以不同摩尔比投入反应(1:1、1:2和1:3)所得产物得率分别为68.05%、73.59%和79.76%,取代度分别为0.093、0.168和0.260。实验结果表明,壳寡糖-O-富马酸单甲酯的结晶性、热稳定性和在DMF中的溶解性较原料均有所提高,但水溶性有所下降;对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌活性分别是壳寡糖的3.93~6.22倍和1.90~3.20倍;对酵母菌、黑曲霉的抑菌活性分别是壳寡糖的5.13~5.68倍和5.74~7.22倍。(3)以肉桂醇改性壳寡糖得到壳寡糖-O-肉桂醇。通过Schiff碱法用苯甲醛保护壳寡糖氨基;制备肉桂基溴;将上述两种产物反应;脱除氨基保护基团得到终产物。终产物通过壳寡糖与肉桂醇以不同摩尔比投入反应制得(1:1、1:2和1:3),所得产物得率分别为51.48%、55.97%和58.11%,取代度分别为0.064、0.128和0.188。实验结果表明,壳寡糖-O-肉桂醇的结晶性、热稳定性和在乙醚、DMF中的溶解性较原料均有所提高;对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌活性分别是壳寡糖的6.17~7.37倍和4.79~5.14倍。综上所述,合成的三种壳寡糖衍生物的结晶性、热稳定性和抑菌性均高于壳寡糖,其中壳寡糖-O-富马酸单甲酯对真菌的抑制效果显著,壳寡糖-O-肉桂醇对细菌的抑制效果显著,有望作为新型抑菌剂应用于食品领域。