在过去的四十多年中,过渡金属催化的有机化学反应已经成为有机合成中一个重要的研究领域。铁在地球上含量丰富,价格便宜,而且不会对环境造成危害,相对于目前使用的大多数价格昂贵的过渡金属催化剂而言,是更为理想的候选催化剂。目前,以铁作为催化剂,实现重要的有机化学转化,已经成为过渡金属催化领域新的研究热点。但是铁催化的有机化学反应还面临着诸多挑战,比如:铁催化的反应类型比较少,而且其催化效果往往比贵金属差;此外,和其它过渡金属相比,铁在催化不对称反应中成功的例子很少。因此,发展更多铁催化的高效有机化学反应具有重要的理论和应用价值。本文以FeCl₂·4H₂O作为催化剂,系统研究了α-重氮酯对水和醇O-H键的插入反应。研究表明,以NaBAr_F为添加剂,FeCl₂·4H₂O能够很好地催化各种α-重氮酯对水和醇O-H键的插入反应,表现出很高的活性,以很高的收率（最高达98%）得到O-H键插入产物—α-羟基或烷氧基羧酸酯衍生物。这是目前铁催化的金属卡宾对O-H键插入反应的最好结果,它为合成α-羟基或烷氧基羧酸酸酯衍生物提供了一条高效的路线。在上述工作的基础上,我们将本组研究开发的手性螺环双噁唑啉配体与FeCl₂·4H₂O的络合物应用于α-重氮酯对水和醇O-H键的不对称插入反应中,实现了首例铁催化的金属卡宾对O-H键的高对映选择性插入反应,对映选择性最高达95%ee。反应的成功实施为合成具有光学活性的α-羟基或烷氧基羧酸酯类化合物提供了新的有效方法。此外,本文还成功地将铁催化的不对称O-H键插入反应应用到血小板聚集抑制剂药物氯吡格雷的手性合成中。本论文共合成了10个新化合物,这些新化合物均通过¹H NMR、¹³C NMR、元素分析或高分辨质谱的鉴定。