在近二十年中,荧光探针因其高选择性、高灵敏度、响应速度快、设备简单、操作便捷、检测的可视化、实用性强、易普及以及能够提供实时图像等优点而被广泛用于检测阴阳离子、重金属和生物小分子等。根据探针分子与目标物的结合方式,我们可以将其分为反应型荧光探针和络合型荧光探针两大类。其中反应型荧光探针是根据待检测物质特有的结构而设计,可以与目标物发生特异性、不可逆反应进行识别,具有更卓越的灵敏度和选择性识别能力。基于此,本论文分别以烯基丙二腈,苯并噻唑和苯并吲哚衍生物为识别基团,设计合成了三个系列的反应型探针,用于短链脂肪胺和亚硫酸氢根离子的检测。具体如下:1、以烯基丙二腈作为识别位点,咔唑为荧光基团,通过取代反应,Suzuki偶联反应和缩合反应合成了相同系列的两个荧光探针TCM和TDM,考察了其对有机胺类物质的响应能力。实验发现,两个探针对脂肪族伯胺都拥有超乎寻常的灵敏度,检测限低至纳摩尔级别,对仲胺的响应为微摩尔级别,与叔胺不发生反应。根据探针与脂肪族伯胺的反应特点,通过紫外光谱和荧光光谱,可以达到选择性鉴别脂肪族伯胺,仲胺和叔胺的目的。2、设计合成了两种基于咔唑和苯并噻唑衍生物为主体的新型荧光探针CTB和TCT,可以通过比色和比率两种方法实现对二氧化硫衍生物的检测。添加亚硫酸氢根离子后,因分子间所发生的亲核加成反应使分子内电荷转移过程被阻断,探针溶液的紫外吸收和荧光强度发生明显的变化,同时溶液颜色在自然光或365nm荧光下发生肉眼可见的颜色变化。此外,计算得出两种探针对亚硫酸根离子的检测限分别为2.21×10^-5M和3.23×10^-6M。3、针对HSO₃^-的检测,我们将咔唑衍生物和苯并吲哚衍生物结合,根据迈克尔加成反应的特点,合成了一种新型的荧光探针ICI。由于HSO₃^-离子与探针分子发生特异性的亲核加成反应,探针溶液发生明显的荧光增强和可视性的颜色变化。探针与目标物在DMSO中的反应在50s内可以释放达到饱和荧光的80%以上,并且对HSO₃^-离子具有比其他阴,阳离子更专一的选择性和灵敏度。