非均相还原胺化和加氢反应中底物吸附行为的密度泛函研究

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密度泛函理论计算在催化领域已有广泛的应用,通过计算,不仅可以验证已有的实验数据,解释实验现象,还能对实验结果进行预测。在多相金属催化反应中,金属组分及载体的选取对于最终的反应效益具有重要的影响,不同的金属组分会造成最终反应收率数倍的差距。众所周知,反应底物的吸附活化是多相催化反应过程中的一个重要步骤,为了探索底物的吸附行为对不同金属催化剂应用于同一个化学反应的反应活性的影响,本文分别选取了 5-羟甲基糠醛及糠醇的还原胺化反应和邻苯二甲酸二异辛酯的芳环加氢反应作为模板反应,通过实验研究了金属组分及载体对这两类反应的活性影响,然后通过密度泛函理论计算对反应底物在金属及载体表面的吸附行为分别进行了模拟研究,藉此较为深入的研究了这些吸附作用对最终反应活性的影响。采用不同金属组分的催化剂包括雷尼Co、雷尼Ni、Pd/C、Ru/C和Pt/C催化5-羟甲基糠醛及糠醇的还原胺化反应,结果表明不同催化剂之间存在较大的活性差异。糠醇中只在雷尼Co和雷尼Ni催化作用下生成了伯胺,收率分别是0.99%和11.0%,条件优化后不加氢气在180 ℃下反应60 h经雷尼Ni催化的收率为70.8%;5-羟甲基糠醛虽然得到了完全转化,但是仅雷尼Co和雷尼Ni收率分别达到了 14.7%和56.9%,其余催化剂收率都不甚理想,收率从小到大依次为Ru<Pt<Pd<Co<Ni。通过密度泛函理论计算了氨气及氢原子在不同金属的平板模型表面的吸附能,并计算了氨气与氢原子吸附能的差值,Pt(111)表面最大(0.7720 eV),Ni(111)表面最小(0.2938 eV),从大到小依次是 Pt>Rh>Pd>Ru>Co>Ni,可以看出两种物种在金属表面的吸附能差值越小,对应金属催化剂对于还原胺化反应的活性越好。通过等体积浸渍法将金属Ni分别负载于A1203、Si02和Ti02上制备成Ni/Al2O3、Ni/SiO2和>Ni/TiO2多相催化剂催化5-羟甲基糠醛还原胺化制备2,5-呋喃二甲胺的反应,发现不同催化剂之间存在较大的活性差异,氧化铝负载金属Ni的催化剂活性最好,二胺的收率为21.5%,提升催化剂用量至0.8g时,在160℃下反应12 h,可以使收率提升至70.4%;三种催化剂的二胺收率从大到小依次是Ni/Al2O3>Ni/TiO2>Ni/SiO2。结合实验及文献构建了 Al2O3、SiO2和 TiO2 的模型,通过密度泛函理论计算了 5-羟甲基糠醛分子以不同角度在不同载体的平板模型表面的吸附能,并比较在三种载体表面最优吸附模型之间吸附能和电荷传输的差异。结果表明5-羟甲基糠醛分子在载体表面的吸附能越大(Al2O3>TiO2>SiO2),对应金属催化剂的醇还原胺化反应活性越好。使用Pd/C催化邻苯二甲酸二异辛酯芳环加氢制备1,2-环己烷二甲酸二异辛酯的反应,Pd/C活性较高(收率98.5%),但是重复使用性不好,在第二次重复使用时即发生了明显的失活现象(收率33.5%)。热重分析表明使用过的催化剂吸附了某种物质。通过分别改变催化剂的金属组分和载体进行实验确定了 Pd/C失活是由于金属表面而不是载体吸附了某种有机物。通过密度泛函理论计算了邻苯二甲酸分子以不同角度分别在Pd、Ni的平板模型表面的吸附能。结果表明邻苯二甲酸在Ni金属表面的吸附强于在Pd表面的吸附,因此Pd/C失活不是由邻苯二甲酸或者邻苯二甲酸二异辛酯在Pd表面的吸附造成的。
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