超分子化学被应用于诸多研究领域,柱芳烃、杯芳烃的功能化修饰是近几年超分子化学研究的热点。设计合成一种功能化柱[5]芳烃和杯[4]芳烃衍生物作为新型的主体分子,研究其在分子识别上的应用,具有重要的意义。荧光性作为一种新颖识别手段,由于其操作简单,直观,灵敏度高等特点,合成一种荧光型柱[5]芳烃和荧光型杯[4]芳烃并研究其分子识别性能具有重要的意义。随着农药被大量使用,带来了日益严重的环境问题,因此,发展对农药分子识别的研究具有实际的应用价值,为环境治理提供了理论依据。本论文从分子设计基本原理出发,设计合成了具有识别位点和偶联位点的荧光型柱[5]芳烃和荧光型杯[4]芳烃,以此实现对不同的农药分子或离子的选择性识别。本论文做了以下几方面的工作：第一、采用三氟化硼乙醚[BF3·O(C2H5)2]为催化剂,使对苯二酚和对甲氧基苯酚分别与多聚甲醛发生缩合反应得到对称和不对称的柱[5]芳烃,以此为衍生平台合成一系列荧光型柱[5]芳烃。第二、通过经典的Williamson反应,将4-甲基-7-羟基香豆素与对称柱[5]芳烃进行亲核取代反应,成功地得到了荧光型柱[5]芳烃P5C10,并对其荧光性质进行研究,成功实现了其对农药分子甲基对硫磷的选择性识别。第三、以叔丁基杯[4]芳烃为原料,通过Williamson反应合成下缘具有偶联基团和荧光基团的杯[4]芳烃衍生物C4Q2,研究其对铁离子的荧光识别性能。第四、以叔丁基杯[4]二炔为平台,合成荧光型杯[4]芳烃C4C2,利用点击化学构建C4C2/SAMs界面,研究其在硅界面上对有机磷农药分子的选择性识别研究,通过接触角的变化实现了对辛硫磷的选择性识别。