两株植物内生真菌及两株链霉菌的次生代谢产物研究

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本文对两株植物内生真菌和两株链霉菌进行了次生代谢产物及其生物活性的研究。综合利用各种柱色谱技术(正相硅胶、RP-18反相硅胶、凝胶Sephadex LH-20),从四株菌的发酵产物中分离获得34个化合物。运用一维和二维核磁共振波谱技术、质谱、紫外光谱、红外光谱,鉴定了其中31个化合物的化学结构,包括3个新化合物,并对部分化合物进行了抗流感病毒、抗肿瘤细胞和抗菌活性的检测。主要研究结果如下:1.在本实验室前期研究工作中筛选获得两株具有抗H5N1禽流感假病毒和抗菌活性的内生真菌:拟茎点霉菌株Phomopsis sp.YE3708和黑孢霉菌株Nigrospora sp. YE3033,本文对该两株菌进行了放大发酵和发酵产物的化学成分研究。从菌株YE3708的发酵产物中共分离鉴定了8个化合物,其中2个为新化合物,命名为16-acetoxycytosporone (1)和4-methyl-5-(1-methyl-3-oxo-octa-1,4,6-trienyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one (2),分别属于聚酮类和生物碱,其余6个已知化合物确定为dankasterone B (3)、3β,5α,9α-trihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one (4)、啤酒甾醇(5)、cyclonerodiol oxide(6)、convolvulol (7)、烟碱酸(8)。从菌株YE3033的发酵产物中共分离鉴定了7个化合物,结构类型主要为蒽醌类,其中1个为新化合物,命名为1,2,3,6,8-pentahydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone (9),其余6个已知化合物分别确定为7-demethylmacrosporin (10)、1,2,8-trihydroxyanthraquinone (11)、isozyganein (12)、1-acetyl-4,5-dihydroxy-anthraquinone (13)、cis-4-hydroxyscytalone (14)、cerebroside B(15)。2.对九株链霉菌进行了抗流感病毒和抗菌活性筛选以及TLC化学筛选,开展了其中两株活性菌株YIM121234和YIM120754发酵产物的化学成分研究。从菌株Streptomyces kunmingensis YIM121234的发酵产物中共分离鉴定了13个化合物,分别确定为endophenazine A(16)、endophenazine B(17)、环(苯丙氨酸-酪氨酸)(18)、环(亮氨酸-酪氨酸)(19)、环(脯氨酸-缬氨酸)(20)、环(甘氨酸-苯丙氨酸)(21)、二氢尿嘧啶(22)、5-甲基尿嘧啶(23)、尿嘧啶(24)、5,6-二氢胸腺嘧啶(25)、对羟基苯甲醛(26)、环(亮氨酸-缬氨酸)(27)、2,3-二羟基乙酸丙酯(28),其中16和17为吩嗪类化合物。从菌株Streptomyces sp. YIM120754的发酵产物中分离获得了6个化合物,鉴定了其中3个化合物的结构,命名为亮氨酸(29)、吲哚-3-甲酸(30)和对羟基苯甲酸(31)。3.对部分化合物进行了初步的生物活性检测,结果显示化合物1、2、4具有抗菌活性,对白色念珠菌的最小抑制浓度分别MIC为32、64、64μg/mL,化合物16和17具有抗H5N1禽流感假病毒和抗肿瘤细胞的活性,其中对乳腺癌MCF-7细胞的IC50分别为20.23±1.37和28.98±1.58μg/mL。本论文开展了两株植物内生真菌和两株链霉菌发酵产物的化学成分研究和部分化合物的生物活性检测,阐明了四株菌次生代谢产物的化学结构类型,从中发现了3个新化合物,2个抗H5N1禽流感假病毒和抗肿瘤细胞以及3个抗菌活性化合物,为进一步研究和利用这些活性菌株提供了一定的化学物质基础。
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