手性γ-氨基醇及其醚的合成以及在催化不对称Michael加成反应中的应用

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本文设计、合成了八种γ-胺基醇,十一种醚类化合物,并对其合成方法行了研究,为这类新型有机小分子的进一步应用奠定了基础。将合成的手性γ-胺基醇及其醚化物,用于催化环己酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应,筛选出了催化效果较好的二苯基高脯胺醇甲醚62a,并系统地考察了反应温度、溶剂、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和选择性的影响。结果表明:室温下,以正己烷作溶剂,5 mol%催化剂量,5 mol%邻甲基苯甲酸作添加剂的反应条件为该催化体系的最佳反应条件。在该反应条件下,进行Michael加成反应可获得大于99%的收率,e.e.值高达98%,d.r.值高达99:1。
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