【摘 要】
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呋喃及吲哚衍生物都是重要的杂环化合物,具有广泛的生物活性,同时也是重要的有机合成砌块。它们的合成方法一直是研究热点之一。本文主要对这两个方面进行了研究。首先,探讨了Cu OTf/Tf OH催化共轭炔烯酮合成新型的螺二氢呋喃的反应;其次,研究了在Ag Sb F6和K2CO3的作用下,共轭炔烯酮与吲哚合成四取代的3-吲哚基呋喃衍生物的反应。论文共分三个部分进行论述。第一章,综述呋喃化合物、共轭炔烯酮和
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呋喃及吲哚衍生物都是重要的杂环化合物,具有广泛的生物活性,同时也是重要的有机合成砌块。它们的合成方法一直是研究热点之一。本文主要对这两个方面进行了研究。首先,探讨了Cu OTf/Tf OH催化共轭炔烯酮合成新型的螺二氢呋喃的反应;其次,研究了在Ag Sb F6和K2CO3的作用下,共轭炔烯酮与吲哚合成四取代的3-吲哚基呋喃衍生物的反应。论文共分三个部分进行论述。第一章,综述呋喃化合物、共轭炔烯酮和吲哚化合物的合成与反应文献。第二章,探讨了以共轭炔烯酮为起始原料,合成新型螺二氢呋喃的方法。合成呋喃螺环衍生物的最优条件为:N2保护、10 mol%的Cu OTf和300 mol%的Tf OH作催化剂、无水DCE作溶剂、温度为25oC,产率达到32-83%。该方法的优点包括温和的反应条件、操作简单及原料易得。第三章,以炔烯酮和吲哚为反应底物,研究了在六氟锑酸银和碳酸钾的分步作用下,合成含吲哚基的多取代呋喃。合成四取代的吲哚基呋喃衍生物的最优条件为:第一步,在室温和氮气保护条件下,Ag Sb F6(10 mol%)作催化剂、无水DCE作溶剂;第二步,K2CO3(200mol%)作催化剂,无水乙腈为溶剂,回流。该反应实现了从简单的原料出发合成官能团化的多取代呋喃衍生物,为呋喃杂环化合物的合成提供了一种新方法。
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