超分子化学作为现代化学、材料科学、生命科学等多学科交叉研究的桥梁,其发展过程一直伴随着新型大环主体的发现合成。柱芳烃作为继环番、冠醚穴醚、环糊精、葫芦脲和杯芳烃之后迅速发展并广泛应用的大环主体,受到越来越多科学工作者的关注。与柱芳烃相关的拓扑分子也逐渐进入科研主题,尤其2016年诺贝尔化学奖授予“分子机器”相关的研究,这将进一步促进柱芳烃在分子机器领域发展。基于柱芳烃的分子机器目前以[2]轮烷的研究较为成熟,然而[1]轮烷相关的研究不是很深入。基于此,本论文选用超分子大环主体柱[5]芳烃构筑具有不同用途的准[1]轮烷体系,进而合成出功能化[1]轮烷和人工合成受体,并将其应用于分子机器和动态组合化学。本论文中我们采用单边酯基修饰的柱[5]芳烃直接胺解来高效构筑准[1]轮烷,主要研究内容如下:第一部分工作里,我们设计合成一种新颖的基于柱[5]芳烃的准[1]轮烷和[1]轮烷。通过一维、二维核磁共振谱,质谱以及密度泛函理论计算(DFT)对所得化合物的结构进行表征。由于基于柱[5]芳烃的[1]轮烷本身具有三级胺催化中心,经过一系列的空白对照实验,我们将其应用于在氯仿溶剂中催化Knoevenagel反应,同时确定在这种新催化剂下,模型丙二腈和丙酮的反应符合二级动力学。通过这个工作,我们最终证实大环空间位阻能够有效地调节反应进度。第二部分工作里,我们首先利用一锅法合成出两种有用的大环,即乙氧基柱[5]芳烃和单边酯基修饰的柱[5]芳烃。然后并结合第一部分工作中胺解单酯基功能化柱[5]芳烃,合成一种新颖的基于柱[5]芳烃自包结化合物作为人工合成受体。一方面,通过Job拟合方法和核磁滴定实验,我们筛选出由特征醛和胺组成的动态组合库,并且我们使用乙氧基柱[5]芳烃可以调节茴香胺参与下亚胺形成过程中动态组合库中产物的选择性。另一方面,我们利用这种合成受体可以实现同一动态组合库中产物的选择性逆转。最后,我们将脂肪性活泼亚胺的反应控制在柱[5]芳烃空腔中进行,利用液相色谱-电喷雾电离质谱方法直接观察到脂肪类亚胺反应过程中的活泼中间体——半缩胺,以及最终产物亚胺;最后对该体系中亚胺形成的过程进行DFT计算,同时结合实验提出四元环状过渡态的假设。第三部分工作里,为了对第一部分工作做延伸探究,我们设计合成一些新颖的基于柱[5]芳烃的分子。一类是分子弹簧,通过p H调控,实现分子尺寸的类似于弹簧的运动,通过中性和酸性条件下的DFT计算优化结构发现,该类分子弹簧受空间位阻影响较大,这为进一步设计优化性质优异的分子弹簧提供了实验基础。另一类是类似于准[1]轮烷的手性催化剂合成与表征,这些手性催化剂我们称之为“自适应”催化剂,在催化羟醛缩合反应中有很大的潜在价值。