含氟化合物是天然产物和现代医药、农药的重要组成部分。如何将含氟基团引入有机小分子,从而挖掘它们的潜在应用价值,一直是几代化学科研工作者追逐的热点。从最初使用含氟无机盐构建C-F键,到各种新型氟试剂的开发应用构建,各种新颖高效构建C-F键的方法相继被报道。其中,利用有机小分子的串联反应在合成含-F、-SCF₃、-OCF₂H等基团的化合物方面显得尤为出色。通过小分子串联可以大大减少反应步骤、减少试剂用量,并且操作更为简单,可直接对化合物进行部分官能团修饰。含氟苯并噻唑和吡啶骨架的化合物在医药和农药方面有着非常广泛应用。比如,邻位氟化的2-芳基苯并噻唑类衍生物对胃癌细胞起生物学调控作用—含氟吡啶环的药物分子氟啶酸（Flumark）,是一种抗菌类药物,可用于治疗支气管、尿路、肺等部位的感染。含氟吡啶单元的农药分子氟吡甲禾灵（Haloxyfopmethyl）可抑制一些特定草类脂肪酸的合成,是一种大豆、棉花、花生等农作物有效的选择性除草剂。因此,合成含氟苯并噻唑和吡啶骨架的氮杂环化合物非常有意义。基于目前本课题组对苯并噻唑邻位官能团化反应以及1,3-烯炔化合物串联环化反应的研究,本文主要通过串联反应对两种底物引入氟化基团展开研究。本文第一章主要介绍了二氟甲基化氟试剂的反应研究进展和直接三氟甲硫基化反应的研究进展。第二章介绍了使用ICF₂COOEt作为二氟甲基源,与苯硫酚、邻羟基苯甲醛三组分串联实现2-芳基苯并噻唑邻位的二氟甲氧化反应,可以高产率得到邻位二氟甲氧基-2-芳基苯并噻唑衍生物,该反应官能团兼容性很好,吸电子取代基比供电子产率高。对于反应的机理,我们推测了两种途径,一种是氧化缩合亲核取代机理,另一种是二氟卡宾机理。并且我们使用了MTT测定法对其抗肿瘤活性进行了常规筛选。初步结果表明,某些化合物对人卵巢癌细胞（SKOV3）表现出良好的抑制作用。第三章介绍了以AgSCF₃作为三氟甲硫基源,K₂S₂O₈为氧化剂,CuF₂为催化剂,通过加入S-phos配体成功实现了1,3-烯炔叠氮化合物的串联环化三氟甲硫醇化反应,合成了一系列含-SCF₃的吡啶类化合物。该反应官能团适范围广,产物收率中等至良好。经过机理验证实验结果证明,该反应可能历经一个亲电取代自由基加成的过程。