聚乙二醇基聚合物前药和药物/基因共同载体的合成及表征

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癌症对人们的生命造成了重大威胁。近年来,纳米药物运输系统因其可利用实体瘤的高通透性和滞留效应(EPR效应)主动靶向肿瘤组织,受到研究者的广泛重视。纳米药物载体可有效地优化疏水性抗癌药物的水溶性,减弱其毒副作用,延长药物在体内循环时间。且随着刺激响应型纳米药物载体的深入研究,利用肿瘤细胞和正常细胞生理环境的差异,设计载药系统,使其特异性地释放治疗药物,可进一步优化给药方式,减弱药物的副作用,提高药物的生物利用率。本论文围绕聚合物前药和药物/基因载体开展研究,主要包括以下两个体系:1.无催化点击聚合制备聚乙二醇基酸敏感性阿霉素前药及其表征氨基-炔点击化学是一种新型的、温和高效的聚合反应,其中生成的连接键一烯胺键(-ena-)具有酸敏感断裂的特性,为酸敏感性纳米药物载体的设计提供了新的思路。本文利用氨基-炔点击聚合制备了酸敏感性的聚合物-阿霉素(DOX)前药,缩写为DOX-ena-PPEG-ena-DOX。首先,利用酯化反应制备双末端炔基聚乙二醇(A-PEG-A)。其次,利用A-PEG-A与己二胺(HMDA)进行氨基-炔点击聚合。在温和条件下,制备端炔基交替共聚物A-P(PEG-alt-HMDA)-A。最后,利用阿霉素分子中的氨基与上述交替共聚物的末端炔基进行点击反应,获得目标产物,即主链含烯胺键的聚乙二醇基酸敏感性阿霉素前药DOX-ena-PPEG-ena-DOX。通过核磁共振波谱(NMR)、基质辅助激光解吸飞行时间质谱(MALDI-TOFMS)、凝胶渗透色谱(GPC)、红外光谱(FT-IR)和紫外可见光吸收光谱(UV-vis)表征,证明产物的成功制备。在水溶液中,聚合物前药可通过亲疏水作用自组装成纳米粒子(NPs)。通过动态光散射仪(DLS)和透射电子显微镜(TEM)对纳米粒子的粒径和形态进行表征,并研究不同pH条件下纳米粒子的稳定性。研究不同pH条件下的体外药物释放行为。此外,还研究了正常细胞和癌细胞对载体的生物相容性、键接药物之后的抗肿瘤活性和细胞对前药纳米粒子的内吞行为,证明该聚合物前药具有较好的抗肿瘤效果。2.ATRP制备聚乙二醇基酸敏感性药物/基因共同载体及其表征原子转移自由基聚合(ATRP)是常用的可控活性聚合反应,具有丰富的单体,是合成纳米药物载体的有效方法之一。p53基因是癌症治疗研究中常用的抑癌基因,它所编码的p53蛋白可以诱导细胞衰老或凋亡,抑制肿瘤血管的生成,提高肿瘤细胞的化疗敏感性,在基础研究和临床治疗中均具有重要意义。p53基因和化疗药物共同治疗,可以有效地抑制多药耐药性的产生,提高药物治疗效果。本文利用ATRP聚合反应设计合成了一种酸敏感性的基因和药物共同载体。首先,选用2-溴异丁酸乙酯(EBiB)作为引发剂,CuBr/2,2’-联吡啶(bpy)作为催化剂,利用ATRP反应制备甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(PEGMA)的无规共聚物P(GMA-PEGMA)。其次,利用水开环环氧基,并对得到的邻二羟基进行氧化,得到侧基含醛基共聚物P(hOGMA-PEGMA)。最后,利用席夫碱反应,将羟乙基乙二胺(HEMA)和阿霉素(DOX)接枝到聚合物侧链,合成酸敏感性的基因和药物共同载体,缩写为P(hOGMA-g-(DOX/HEMA)-PEGMA)。利用核磁共振氢谱(1HNMR)、凝胶渗透色谱(GPC)和紫外可见光吸收光谱(UV-vis)对聚合物的结构进行表征。这种阳离子聚合物前药可以在水溶液中自组装成纳米粒子。利用动态光散射仪(DLS)对纳米粒子的粒径及粒径分布进行表征;利用荧光光度计对药物的体外释放行为进行表征。通过测试不同N/P条件下的zeta电位对纳米粒子压缩基因的能力进行表征;通过体外细胞实验验证聚合物的生物相容性和前药纳米粒子及载基因纳米粒子的肿瘤细胞毒性,并利用活细胞工作站观察负载p53基因的前药纳米粒子进入细胞、释放药物、表达基因的过程。上述实验结果表明共载DOX和p53基因的纳米粒子在治疗癌症方面有潜在的应用前景。
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