大豆皂苷是大豆中含有的一类重要的生物活性成分。但天然皂苷的分子结构不一定是其活性最佳结构,修饰皂苷的糖链,可改变其结构、极性大小,调节生物活性,为扩大其应用以及更好的研究结构与功能的关系奠定基础。本次实验初步确定了大豆皂苷单体C-3-O位葡萄糖醛酸上羧基的修饰方法,在该位点加入不同的修饰基团,分别合成不同程度亲水性、亲脂性的两类大豆皂苷单体衍生物。实验分为两部分。第一部分以大豆皂苷单体Ab为底物,利用碳化二亚胺法,在其C-3-O羧基上发生脱水缩合反应,形成酰胺键,分别连接乙二胺、L-脯氨酸,生成“单体Ab-乙二胺、单体Ab-乙二胺-L-脯氨酸”形式的衍生物。通过质谱判断分子量,初步确定衍生物已合成;衍生物在酸性水溶液中溶解带正电,配合液相色谱保留时间,判断两种衍生物较单体Ab而言,亲水性有不同程度的提高。第二部分同样以Ab单体为底物,在碳化二亚胺的催化下,C-3-O羧基上连接含不同修饰基团的化合物,生成三种衍生物,分别是:“Ab-十二胺、Ab-苯乙胺、Ab-乙二胺-苯丙酸”。衍生物通过质谱、傅里叶红外以及核磁共振等手段进行结构验证,且根据液相色谱保留时间,判断两种衍生物的亲脂性都有不同程度的提高。实验确定了碳化二亚胺催化合成衍生物的基本方法为:选用脂溶性的二环乙基碳二亚胺(DCC)或水溶性的1-乙基-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC),溶解于吡啶/二甲基甲酰胺(DMF)中,与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)、皂苷单体Ab混合,再分别加入各种含修饰基团的化合物,室温下反应3天。对于亲水性衍生物,反应后直接检测、鉴定;对于亲脂性衍生物,加纯水终止反应,1天后,加入乙酸乙酯,分层萃取,过夜后,取乙酸乙酯层用于检测、鉴定。对皂苷的糖链进行修饰,可以有目的性的改变产物的结构及极性大小,合成的目标衍生物可用于深入探讨大豆皂苷及其衍生物与其免疫佐剂活性的定量构效关系研究。也为今后其他皂苷单体基于C-3-O葡萄糖醛酸羧基的衍生化反应提供参考,同时该衍生物将会改善大豆皂苷的生理活性,有望开发成为一种新型的免疫佐剂。