查尔酮类化合物作为重要的中间体，被广泛运用于有机合成、材料合成及药物合成领域中[1]。环丙并[b]色烯类化合物被认为是一类具有潜在应用价值的生物活性分子[2]，这类化合物可由Michael受体化合物与烯烃发生环加成反应制得[3]。因此，高效构建该类化合物是一项有丰富意义的研究工作。文献调研表明，环丙并[b]色烯化合物合成途径非常有限，主要是通过三元环状化合物的构建间接得到[3]。鉴于碱催化查尔酮化合物构建环丙并[b]色烯化合物鲜有报道，本论文主要基于小组研究的活性环丙烯中间体与含电子受体-给体的2-羟基查尔酮类化合物氧杂串联Michael加成反应展开如下探索，论文主要包括的内容如下：　　（1）我们尝试了水杨醛类化合物与苯乙酮类化合物在碱性条件下的反应，合成了一系列2-羟基查尔酮类化合物。在以乙醇和水作为溶剂，氢氧化钠为碱的体系中，两者经羟醛缩合反应以较高的收率（高达88％）得到八种纯净的2-羟基查尔酮类化合物。　　（2）我们探索了碱性条件下2-酰基-1-氯-环丙基甲酸酯与2-羟基查尔酮的反应，设计并合成了一系列具有潜在应用价值的环丙并[b]色烯生物活性分子。温度溶剂等反应条件以及反应物的结构均对实验结果具有重要的影响。在以DMF作为溶剂，碳酸铯为碱的体系中，室温下，2-羟基查尔酮与该化合物产生的活性环丙烯中间体发生氧杂串联加成反应，以较高的收率（高达91%）得到具有潜在应用价值的四氢环丙并[b]色烯活性化合物。通过二维NOESY谱确定了该反应的主产物构型为trans构型。　　（3）基于以上实验，在优化后的条件下，我们进行了底物拓展及普适性考察，该反应对底物具有较好的普适性。此外，我们还考察路易斯酸添加剂是否会对产物的非对映选择性带来影响，结果显示主产物trans-3aa的比例明显减小，区域生成trans-3aa受到了一定程度的抑制，产物的非对映选择性发生改变；我们还对可能的反应过程做了说明。