有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)近年来因其优异的光电性能引起了越来越多的重视,与之相关的有机小分子材料也随之成为研究热点。本文包含两类化合物：茚并芴衍生物(包括异三聚茚衍生物)、芴及螺芴并噻吩类衍生物。我们对其合成方法进行了讨论和研究,并对相关性能进行了初步表征。论文第一部分通过1,3-二苯基-茚[α]并环戊二烯-2,8-二酮和和丙炔酸甲酯经过Diels-Alder加成反应得到两个同分异构体,随后经水解转换为酸、付-克酰化关环成茚并芴双酮,经由黄鸣龙反应还原和通过交换反应引入乙基基团等步骤得到乙基取代的茚并芴衍生物；茚并芴双酮化合物与原位生成的4,4’-二叔丁基-联苯-2-锂盐反应生成叔醇中间体,酸化关环成为双螺芴衍生物。经紫外、荧光测试,该系列分子拥有良好的发光性能和较高的荧光量子效率。此外,我们还通过独特的合成路径和手段,合成出两个结构新颖的单取代的异三聚茚衍生物。论文第二部分通过1,3-二苯基-茚[α]并环戊二烯-2,8-二酮和和1,4-丁炔二醇经过Diels-Alder加成反应得到1,4-二苯基-2,3-二羟甲基-9-芴酮,经过多步反应得到一系列含芴及螺芴结构的双溴甲基化合物,他们在四氢呋哺、乙醇条件下与Na2S·9H20反应生成硫杂环戊,最后经过钯/碳脱氢得到芴及螺芴并噻吩类衍生物。经紫外、荧光测试,该系列衍生物绝大多数拥有良好的蓝光发光性能,有望成为性能优异的有机发光材料。