自从1980年由法国化学家Kagan首次把二碘化钐(SmI<,2>)引入到有机合成中以来，二碘化钐作为优良的单电子转移试剂，尤其是可以作为还原试剂，反应中所具有的反应条件温和、中性，又具有一定的选择性等诸多优点促使人们对二碘化钐的新反应、新溶剂、新条件、新应用等进行了深入广泛的研究。它不仅可以促进一系列常见的有机合成反应，而且还能促进一系列用其它试剂难以进行的化学反应，并被广泛地用在天然产物的合成中。因此二碘化钐引起的化学反应及其应用是当前有机合成中研究的最活跃的领域之一。同时二碘化钐的研究也推动了其他钐试剂(如金属钐、有机钐试剂等)应用于有机合成中的反应，发现了一些新反应、新方法。 哌啶是芳香烃的重要衍生物之一，可以作为医药、杀虫剂、橡胶加硫促进剂的中间体，作为一种重要的化工原料，哌啶还可以作聚烯氰抽丝的溶剂、有机合成的溶剂、活性亚甲醛反应的催化剂、烯烃聚合的催化剂、环氧树脂聚合的催化剂，应用十分广泛。所以哌啶及其衍生物在药品合成中起到了不可替代的作用，而哌啶是其衍生物的重要的原料，因此哌啶的制取也是非常重要的。到目前为止制备哌啶的方法虽然很多，但都需要催化剂，或高温高压的条件，而且对催化剂的选择性和还原性要求较高。在常温常压的温和条件下制备哌啶及其衍生物还未见有报道。在二碘化钐广泛应用于有机合成的大背景下，用二碘化钐及金属钐作为还原剂由吡啶制备哌啶及其衍生物成为本论文研究的新思路，并取得了预期的试验结果，构成本论文工作的主要部分。另外探讨了4-吡啶甲醛合成的新工艺。 第一章首先介绍二碘化钐促进的有机反应在有机合成中的应用，以及哌啶合成的研究现状，从而引出了本论文工作的主要内容。 第二章介绍了本论文中所用的实验药品、仪器以及设备等。 第三章详细介绍了二碘化钐的制备，以及由其促进的哌啶的还原反应。主要包括： (1)研究了二碘化钐促进的吡啶到哌啶的还原反应。采用傅立叶变换红外光谱、紫外．可见吸收光谱和液相色谱等分析测试手段，对反应产物进行了分析。结果表明，在以无水四氢呋喃作溶剂时，二碘化钐可以在常温常压下促进吡啶还原成哌啶。 (2)研究了二碘化钐的用量对哌啶还原产率的影响。结果表明随着二碘化钐用量的增多，可以提供更多的电子。 第四章介绍了金属钐/辅助试剂在有机合成中的研究现状及Sm/HCl体系促进的哌啶及哌啶衍生物的还原反应。主要包括： (1)金属钐及金属钐/辅助试剂在有机合成中的研究现状； (2)研究了Sm/10％HCl和Sm/20％HCl促进的吡啶到哌啶的还原反应； (3)研究了Sm/20％ttCl促进的4-甲基吡啶到4-甲基哌啶的还原反应。 通过X-射线衍射(XRD)分析得出，Sm粉末与10％HCl或者20％HCl发生反应生成SmCl<,2>和SmCl<,3>。通过液相色谱分析，Sm/10％HCl和Sm/20％HCl两个体系都可以促进吡啶到哌啶及4-甲基吡啶到4-甲基哌啶的还原反应。 第五章探讨了4-吡啶甲醛的合成新工艺。通过研究不同的氧化剂、氧化剂的用量以及反应时间对产率的影响确定了合成4-吡啶甲醛的最佳试验方案。该方法是以4-吡啶甲醇为原料，选用二氧化锰为氧化剂，三氯甲烷作溶剂，直接反应生成4-吡啶甲醛。该方法的优点是成本比较低，适合于工业化生产。然后采用液相色谱分析了不同工艺条件下的产率，结果表明，将15g 4-吡啶甲醇及60g二氧化锰(质量比采用1∶4)加入到三氯甲烷中，搅拌溶解半小时后加热回流3小时，冷却然后过滤浓缩及减压蒸馏即可得到4-吡啶甲醛，且含量在90％以上。 第六章汇总了本论文的主要结论和创新点，并提出了一些需要进一步解决的问题。