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环丙烷是最小的碳环化合物,其在自然界中有着十分广泛的存在,具有很多独特的化学反应特性。本论文主要开展了β-杂原子取代的环丙烷酯的不对称合成及转化研究,论文包括如下四个部分：1.杂原子取代环丙烷的制备综述；2.β-氟代环丙烷酯的不对称合成；3.手性β-硅基取代环丙烷酯的不对称合成及其产物的脱硅反应研究；4.消旋体β-叠氮取代环丙烷酯的不对称加氢反应研究。在第一章中,我们对官能团化环丙烷的合成进行了综述,按照取代基的区别,主要从卤代环丙烷、氧取代环丙烷、氮取代环丙烷以及硅取代环丙烷四种类型的环丙烷制备方法进行了简要回顾。在第二章中,主要开展了a-氟代芳基乙烯与芳基乙酸类型重氮苄基酯的不对称环丙烷化反应研究,制备了一系列反应底物,通过反应条件筛选,以Rh2(S-DOSP)4为催化剂制备了13种β-cis-氟代环丙烷酯,其ee值高达97%,dr值达到95：5。研究表明：环丙烷的酯基部分引入苄基后,与普通烷基相比,有效提升了产物的相对构型控制,且生成产物的ee值也较高,实现了预期的设想。在第三章中,我们开展了β-硅基取代环丙烷酯的不对称合成及其产物的脱硅反应研究。通过对烯基硅与芳基乙酸类型重氮酯的不对称环丙烷化反应条件的筛选发现,Rh2(S-PTAD)4可以高效的实现手性硅基环丙烷酯制备,在此条件下合成了23种硅基取代环丙烷产物,其绝对构型和相对构型都可以得到很好控制,ee高达99%,dr>99：1。在常规的烯烃与重氮酯的环丙烷化反应中,酯羰基是定位基团,反应一般反式控制,得到的产物为trans-环丙烷酯。我们对上述制备的手性硅基取代环丙烷酯进行了脱硅反应研究,实现硅基碳立体化学的翻转,成功制备了一系列cis-环丙烷酯产物,其ee>99%, dr>99:1。这种制备方法首次实现了这种类型手性cis-环丙烷酯的高效合成,在有机合成研究中具有十分重要的意义。在第四章中,我们开展了消旋体β-叠氮取代环丙烷酯的不对称还原反应研究,制备了系列手性γ-内酯。我们以手性Ru-TsDPEN化合物为催化剂,在60℃C、HCOOH/NEt3条件下,实现了11种消旋体叠氮取代环丙烷酯向手性γ-内酯的转化。在一锅反应中实现了四步转化的串联,经过叠氮基团的还原、环丙烷的开裂、亚胺的水解以及γ-羰基酯的还原并关环,四步反应的总收率达到77%,反应的选择性得到有效控制,ee可达到94%。