四取代烯烃广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物分子中，由于双键的多样反应性，多取代烯烃也是有机合成中非常有用的中间体。然而，由于四取代烯烃空间位阻大，目前对于该类烯烃的有效合成方法并不多，因此如何发展高效合成四取代烯烃的方法是现代有机合成中的研究重点和难点之一。芳基迁移反应是构筑碳碳键的有效手段之一，其机理主要分为碳正离子历程和自由基历程两种，其中研究最多的是自由基芳基迁移。可见光促进的有机反应通常具有反应条件温和、官能团兼容性好、符合绿色化学的要求等特点，近年来得到迅猛发展，成为当前非常活跃的热点研究领域。采用可见光促进的芳基迁移反应，以此实现四取代烯烃的高效制备，将为四取代烯烃的合成提供新的思路，并进一步丰富自由基化学的研究内容。本文主要包括以下内容:
　　1.文献综述:在本章节中，首先介绍了光催化反应的三种常见反应机理，光催化原子转移自由基加成反应(ATRA)的研究进展。然后介绍了自由基历程的芳基迁移反应研究进展，包括自由基1，2-芳基迁移、1，3-芳基迁移、1，4-芳基迁移、1，5-芳基迁移。此外，还对四取代烯烃的意义与合成方法进行了简单介绍。
　　2.本文探究了可见光促进高炔丙醇的串联烷基化/1，4-芳基迁移构建四取代烯烃的反应。通过对各种反应参数的筛选，确定了最优反应条件:以高炔丙醇为底物，溴代丙二酸二乙酯为烷基源，三(2-苯基吡啶)合铱(fac-Ir(ppy)3)为光催化剂，K2HPO4为碱，1，2-二氯乙烷为溶剂，白色LED灯作为光源，在室温下反应24h。在最优反应条件下，对底物适用范围进行了考察。结果表明，该反应具有很好的化学选择性和区域选择性，底物范围广，以良好到优秀的收率(65-90％)得到一系列烷基取代的四取代烯烃。通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)等手段对产物进行了分析和表征，其中16个化合物是未见文献报道的新化合物。通过自由基捕获实验，发现加入自由基捕获剂2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)能使反应几乎完全被抑制，说明该反应可能经由一个自由基历程。基于实验结果和相关文献报道，提出了可能的反应机理:激发态的光催化剂与溴代丙二酸二乙酯发生单电子转移产生烷基自由基，该自由基进攻高炔丙醇的碳碳叁键得到相应的乙烯基自由基，随后经过分子内自由基环化形成五元螺环中间体，进而经过芳基迁移、氧化和去质子化等过程，得到目标产物。
　　本文发展了一种高效合成四取代烯烃的方法，该方法具有操作简便、条件温和、底物范围广、收率高等特点。