铜催化的叠氮与炔烃的环加成反应（CuAAC）作为点击化学的核心反应之一得到了广泛研究,并在材料、生物等许多领域中得到成功应用。然而,发展不对称CuAAC反应的研究却很有限,尽管这是合成手性叠氮、末端炔烃和三氮唑类等重要手性化合物的潜在重要方法,具有重要的学术意义和潜在应用价值。本论文研究了铜催化的不对称叠氮与炔烃的环加成反应来合成手性叠氮和手性三氮唑化合物,实现了高对映选择性的外消旋α-三级叠氮化合物的CuAAC反应及其动力学拆分,以及潜手性1,3-双叠氮叔醇的去对称化CuAAC反应。1)通过发展一类新型吡啶C4位具有磺酰基的双噁唑啉配体（Pybox）,成功实现了外消旋3-叠氮氧化吲哚的不对称CuAAC反应和动力学拆分。新发展的配体相对于已有的Pybox配体,表现出了更好的立体选择性控制,以40-49%的回收率和40%-99%的ee值得到了一系列手性的3-叠氮氧化吲哚。通过调整炔烃的用量,还能够以87-99%的产率和83-93%的ee值获得C3位三氮唑取代的氧化吲哚。该方法还适用于外消旋α-叠氮-β-酮酸酯参与的不对称CuAAC反应,分别能以良好到优秀的对映选择性获得回收原料和三氮唑取代的β-酮酸酯。初步尝试了二级叠氮化合物的动力学拆分,在茚满二级叠氮化合物的动力学拆分中,能以84%ee值回收原料,或以83%ee值获得相应手性三氮唑。2)使用吡啶环C4位含大位阻的苄氧基Pybox配体,实现了1,3-双叠氮叔醇与末端炔烃的高对映选择性的去对称化CuAAC反应,以高达73%的收率和94%的ee值得到一系列含三氮唑结构的手性β-叠氮叔醇;在此基础上,还首次报道了炔基碘参与的不对称CuAAC反应,以中等的收率以及优秀的对映选择性获得含碘取代的三氮唑基团的产物。随后的机理研究表明,该反应经历了去对称化反应和动力学拆分的协同过程;同时底物上的羟基对反应的立体选择性和单双比有着至关重要的影响。