硼氮杂芳烃在许多化学及其交叉领域(光电材料、传感器、催化、医药等)都具有良好的应用前景,为了进一步开发这类分子的应用潜力,探索更多新型硼氮掺杂的多环芳烃以及新颖的合成方法显得尤其重要。基于此目的,本课题针对硼氮杂芳烃的研究主要分为两部分:一是合成两种新型的硼氮杂菲异构体及其衍生物,并测试其光物理与电化学性质;二是构建新型硼氮硼掺杂的多环芳烃。在第一部分工作当中,我们用两种独立的方法合成了关键的中间产物2-乙烯基-1-萘胺和1-乙烯基-2-萘胺,然后以这两个化合物为反应底物分别与三氯化硼发生亲电硼环化反应后接着被氢化铝锂还原得到了两种硼氮杂菲异构体:2,1-硼氮杂菲和3,4-硼氮杂菲,这两种分子结构均为全碳菲的等电子体和等结构体。为了从结构以及反应性能上比较与全碳菲的不同,我们对其官能团化得到了一系列的衍生物。我们基于NBO理论计算了两种硼氮杂菲的电荷分布,以此解释了两种分子的反应活性的差异。通过光物理测试,我们发现相对于全碳菲,这两个等电子体的最大吸收峰和发射峰都有不同程度的红移,并且相较于全碳菲以及其他同类型硼氮杂菲异构体有一个较高的荧光量子产率。同时,我们通过X单晶衍射结合理论计算的NICS(核独立化学位移)进一步证明了用硼氮单键代替碳碳双键可以在保留多环芳烃的基本空间结构的前提下改变其光电物理性质。在第二部分工作当中,我们设计了简单高效的合成路线来构建吡咯和吲哚稠合的硼氮硼掺杂非那烯。首先,我们以商业可购买的2,6-二氟硝基苯为原料,分别通过亲核取代反应在硝基邻位碳原子上引入两个吡咯或吲哚,然后通过金属还原和硼亲电环化反应得到了目标产物。目前关于硼氮硼掺杂多环芳烃的报道十分有限,这是由于第一个硼氮键成键严重降低了氮原子的亲核能力,需要非亲核性质子碱的条件下才能形成第二个硼氮键。而我们直接用三溴化硼进攻氮原子即可形成第二个硼氮键,因此这一工作将对以后关于硼氮硼掺杂多环芳烃的研究提供有力的参考。