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硒吩衍生物由于分子间容易产生Se···Se相互作用而使固态下分子排列更加紧密有序,分子间电荷转移增强,有助于载流子的传输,并逐渐应用于有机光电材料领域。本论文以硒吩为起始原料,通过改变硒吩单元组合方式以及封端基团中烷基构型,设计合成了六种硒吩基有机半导体材料。通过真空沉积法和溶液法加工其薄膜,构筑底栅顶接触式有机场效应晶体管器件并表征其性能,以探究其结构与性能之间的关系。具体研究内容如下:1)六种硒吩基有机半导体材料的合成:以硒吩为起始原料,通过醛基化、金属催化碳氢活化、McMurry反应、溴代、TMS基团保护、溴迁移碘代、Sonogashira Coupling及硒粉关环等反应合成了三种不同组合方式的二硒吩双醛基化衍生物,即:E-5,5’-（乙烯-1,2-叉基）二（硒吩-2-甲醛）,2,2’-二硒吩-5,5’-二甲醛和硒吩[3,2-b]并硒吩-2,5-二甲醛。醛基化产物经Wittig反应合成了六种基于不同组合方式二硒吩的有机半导体材料,即:1,2-二（5-（4-辛基苯乙烯基）-硒吩）-2-乙烯（1,总产率:41.8%）,5,5’-二（4-辛基苯乙烯基）-2,2’-二硒吩（2,总产率:39.7%）,2,5-二（4-辛基苯乙烯基）-硒吩[3,2-b]并硒吩（3,总产率:23.0%）,1,2-二（5-（4-（2-乙基己基）-苯乙烯基）-硒吩）-2-乙烯（4,总产率:24.3%）,5,5’-二（4-（2-乙基己基）-苯乙烯基）-2,2’-二硒吩（5,总产率:30.5%）,2,5-二（4-（2-乙基己基）-苯乙烯基）-硒吩[3,2-b]并硒吩（6,总产率:20.2%）。相应中间体及目标化合物均得到了相应的结构表征。2)六种硒吩基有机半导体材料的光物理特性、电化学行为及热稳定性研究:化合物桥接方式从双键到单键再到稠合,其最大吸收发生蓝移;根据溶液状态下起始吸收波长计算化合物的光学带隙Eg:2.40 eV（1,4）,2.46 eV（2,5）,2.67 eV（3,6）,结果显示六种化合物具有较窄的光学带隙;化合物循环伏安行为研究表明,其HOMO能级分别为:-5.29,-5.51,-5.49,-5.14,-5.21和-5.12 eV。六种化合物有较好的热稳定性,热分解温度均在330 oC以上。3)真空沉积法化合物1,2,3的薄膜的制备及场效应晶体管性能研究:在SiO2/Si、OTS-SiO2/Si基底及不同基底温度下通过真空沉积法制备三种化合物的薄膜,AFM和XRD表征结果显示三种化合物均具有较好的结晶性,基底进行OTS修饰后,有利于薄膜的生长,提高薄膜的结晶性;化合物3在OTS修饰的基底上呈现出较强的π-π堆积模式,表现出较好的半导体材料性能。底栅顶接触构型的有机场效应晶体管器件表征结果显示:化合物1在基底温度为60 oC,OTS-SiO2/Si基底上,迁移率高达0.02 cm2V-11 s-1;化合物2在基底温度为60 oC,OTS-SiO2/Si基底上,迁移率高达0.11 cm2 V-11 s-1;化合物3在基底温度为25 oC,OTS-SiO2/Si基底上,迁移率高达0.38 cm2 V-11 s-1。两个硒吩环稠合在一起与双键桥接,单键桥接的化合物相比表现出了更好的半导体性能。4)溶液法化合物1-6的薄膜的制备及场效应晶体管性能研究:薄膜光学显微形貌图和XRD表征结果发现1-6均具有较好的结晶性,但易聚集,难以形成连续薄膜。场效应晶体管器件表征结果显示:化合物1,2,3在OTS-SiO2/Si基底上表现出较好的性能,其迁移率分别为3.86×10-3,8.49×10-3和0.047 cm2 V-11 s-1;化合物4和6在SiO2/Si基底上表现出较好的性能,其迁移率为4.53×10-3和8.4×10-44 cm2 V-1 s-1;而化合物5样品聚集严重,薄膜与基底之间有较大的接触电阻,未检测到晶体管性能。