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本文以2,6-二叔丁基苯酚、多聚甲醛为原料,二乙胺为催化剂,在甲醇溶剂中合成抗氧剂1330的中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚,再用此中间体与1,3,5-三甲基苯反应,H2SO4作催化剂,合成抗氧剂1330。采用红外光谱、1H-NMR对合成的抗氧剂1330及其中间体进行结构表征,结果表明合成的产品确为抗氧剂1330及其中间体。对连接基不同的抗氧剂1024、抗氧剂1330、抗氧剂3114、抗氧剂1010分别进行了清除DPPH·能力、熔体流变速率、力学性能、氧化诱导时间和氧化诱导温度等性能评价,从对自由基的稳定性和对聚合物材料的稳定性两方面考察四种抗氧剂的抗氧化性能。通过对四种抗氧剂清除DPPH·能力动力学分析得知,抗氧剂1024、抗氧剂1330和抗氧剂1010的反应进行缓慢,而抗氧剂3114的反应完成最快,在反应进行25min左右已经结束,并且在四种抗氧剂中,含有刚性连接基的抗氧剂1330和抗氧剂3114清除自由基能力最差,总化学计量数ntot均小于理论化学计量数nOH,说明刚性连接基减弱了抗氧剂清除自由基能力。通过考察四种抗氧剂在HDPE中的热稳定性研究表明,在高氧压水环境的老化条件下,具有刚性连接基的抗氧剂1330和抗氧剂3114对HDPE的热稳定性最好,而抗氧剂1010的热稳定性最差,在体系中消耗的最快。在实际应用中,抗氧剂分子刚性连接基的存在大大提高了其耐热稳定性,减少了物理损失,使其具备良好的抗氧化性能。