本论文主要围绕吲哚与毗咯化合物丰富的反应活性,发展了一系列Friedel-Crafts环化及去芳构化反应。论文的第一部分通过以钌催化剂与手性磷酸的串联催化,实现了烯烃复分解/不对称分子内傅克串联反应。利用该策略,可以从简单易得的原料出发,快速高效地构建吡咯并环化合物,这些化合物骨架广泛存在于具有重要的生理活性的天然产物及药物分子中。论文的第二部分通过以廉价易得的硅胶为促进剂,实现了多取代吡咯的分子间去芳构化反应。该反应条件温和,操作简单。并且,当使用2,3,5-三取代吡咯时,该反应能以比较优秀的区域选择性得到2-位去芳构化的产物。值得注意的是,这是首例无金属参与的吡咯去芳构化反应。论文的第三部分通过合理的底物设计,实现了手性磷酸催化的吲哚分子内去芳构化反应。反应能以优秀的收率和对映选择性实现一系列吲哚螺环化合物的高效构建。