因含硫化合物在农业、新药物和化学药剂中都具有重大的作用,所以合成含硫化合物意义深远。近些年来,过渡金属催化形成C-S键和非金属促进形成C-S键都得到了一定的发展,我们针对C-S键的构建也做了一些研究,主要包括两部分内容:过渡金属催化合成芳基砜类化合物:非金属促进合成芳基甲硫醚类化合物,具体内容包括:1.在Pd(OAc)2的催化作用下,以K2CO3为碱,以对甲苯磺酰氯为磺酰源,吡啶氧基作为导向基团,实现了 2-苯氧基吡啶邻位的直接磺酰化。该反应具有较宽广的官能团兼容性,无论是给电子基团还是拉电子基团都能在最优条件下反应,大部分底物都能得到中等的产率,而且吡啶是可以移去的导向基团,通过移去吡啶基团可以形成邻位磺酰化的酚类化合物,根据相关文献和我们对机理的研究,该反应经历了六元环环钯中间体。2.在非金属NH4I存在下,用DMSO作为甲硫基或者亚甲基源实现了芳基胺高区域选择性的对位甲硫基化和桥连亚甲基化,合成了一系列芳基甲基醚和桥连亚甲基苯胺,芳基胺衍生物上无论连有给电子基团还是拉电子基团,都能平稳的反应并得到中等及偏上的产率,而且大部分情况下,连有给电子基团的苯胺主要得到甲硫基化的产物,连有拉电子基团的苯胺主要得到桥连亚甲基化的产物,二取代或苯取代的苯胺得到甲硫基化和桥连亚甲基化两种产物。机理研究表明,苯胺的甲硫基化经历了甲硫基自由基中间体,桥连亚甲基化是由于DMSO释放出甲醛,甲醛再与苯胺反应。