[60]富勒烯二氢呋喃衍生物的合成研究

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富勒烯独特的结构和光电性能使其在纳米材料、生物医药、超分子化学等领域有着广泛的应用价值。富勒烯的功能化也由此发展成为富勒烯化学的重要研究方向。功能化不仅可以调节、改善母体富勒烯的溶解度、分子间作用力以及表面能等在内的物化性质,而且还可以持续创造结构新颖的富勒烯衍生物,为开发富勒烯碳材料新的功能提供了重要的物质基础和方法支持。因此,发展简便、高效功能化富勒烯的新方法,合成结构新颖的富勒烯衍生物具有重要的研究价值。本论文主要介绍Cu(Ⅰ)催的[60]富勒烯二氢呋喃衍生物的合成研究。通过对铜盐,氧化剂及其他条件的筛选,建立了构建多样化二取代的[60]富勒烯二氢呋喃衍生物的新方法。在CuI催化的条件下,1,2-二芳基乙酮类化合物、α-羰基腈类化合物、β-酮酯和β-二酮类化合物都可以与C60发生反应得到目标化合物,在CuCl促进的条件下,乙酰乙酰胺类化合物也可以与C60发生反应生成[60]富勒烯二氢呋喃衍生物。同时,还考察了底物官能团的兼容性和取代基的电子效应对反应的影响,并通过一系列控制实验对反应机理进行了研究。
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