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C-H键直接官能化策略，作为化学合成的理想策略，可有效地提高反应的原子经济性，是目前合成化学发展的研究重点。其中，以Csp3-H键的直接官能化反应最具吸引力及具挑战性。针对过渡金属主导的Csp3-H键直接官能化过程中，存在金属价格高昂、储量稀有、重金属毒性以及发展模式不可持续等局限性。利用易降解，可再生，廉价易得的非金属氧化试剂或催化剂，来发展Csp3-H键的氧化官能化反应的策略可有效避免上述问题。本文主要基于利用碘以及碘化物的氧化特性，发展了一系列2-吲哚酮类化合物羰基Alpha-Csp3-H键的直接氧化官能化反应。主要内容如下: 1)利用单质碘-空气催化氧化体系，通过催化量单质碘的使用，在空气氧化以及无外加碱条件下成功实现了2-吲哚酮类化合物Csp3-H键与简单烯烃之间的交叉脱氢偶联反应，并获得了中等到良好的收率。其中，自由基捕获实验的结果表明，该反应可能经历了自由基历程。 2)通过自由基交叉偶联模式，在非过渡金属、无催化剂条件下，成功实现了2-吲哚酮类化合物Csp3-H键的炔基化反应。反应表现出了良好的底物适用范围，各类炔基碘化物以及2-吲哚酮类化合物均可以良好的产率得到3-炔基-2-吲哚酮化合物。与此同时，偶联产物还可进一步方便的转化为各类更为复杂的具有螺、并环骨架的吲哚类衍生物。 3)在无催化剂条件下，成功的实现了2-吲哚酮类化合物对炔类化合物的烷基化碘化反应。完成了系列三取代烯基碘化物的高产率合成。并获得了良好的产物立体选择性。该反应具有原子经济、易操作等特点，为复杂吲哚类衍生物的合成提供了有效的途径。